Der böse Alan

In einem Bankschließfach entdeckt Evelyn ein Tagebuch von Charlie und übergibt es Alan, der tagelang darin liest. Walden sucht derweil einen Innenarchitekten, um das Haus umzugestalten. Er engagiert Evelyn, die behauptet, sie übe neben ihrer Maklertätigkeit auch diesen Beruf aus. Jake ist eifersüchtig, weil seine Klassenkameradin Megan nur Augen für Walden hat. Da der sie abblitzen lässt und sie nicht weiß, wohin mit ihren Gefühlen, stürzt sie sich voller Leidenschaft auf Jake.

Walden verbrennt alle Andenken an Bridget und beschließt, nach New York zu ziehen. Alan vermittelt ihn daraufhin an Charlies Psychiaterin Dr. Freeman. Walden nimmt sich vor, erwachsen zu werden, doch als er auf Bridget und den hübschen Alex trifft, rastet er wieder aus. Alan nimmt ihn zur Ablenkung mit in eine Bar, in der sie das Lesbenpärchen Danny und Kiki treffen. Walden behauptet kurzerhand, er und Alan seien ein Schwulenpaar - das Verhängnis nimmt seinen Lauf.

Als Lyndsey die Nacht nicht mit Alan verbringen will, ist er enttäuscht und setzt sich mit Walden vor den Fernseher. Beim Durchzappen bleiben sie zufällig bei einem Softporno hängen, in dem Lyndsey vor Jahren die Hauptrolle gespielt hat - als frivole Bäckerin. Walden beschließt daraufhin, backen zu lernen. Irritiert spricht Alan Lyndsey auf den Film an. Da er nun ihr Geheimnis enthüllt hat, verlangt sie von ihm, auch seine Geheimnisse preiszugeben - mit verheerenden Folgen ...

Charlies Haushälterin Berta fährt zu einer Familienfeier, und ihre Freundin Esmeralda springt so lange für sie ein. Charlie ist von Esmeralda begeistert und will sie am liebsten nicht mehr gehen lassen. Inzwischen hat Alan wieder ein Verhältnis mit seiner Ex-Freundin Lyndsey, die sich erneut von ihrem Ex-Mann Chris getrennt hat. Chris ist rasend eifersüchtig und bedroht Alan. Alan bittet Charlie um Hilfe, doch der ist mit der Wahl zwischen Berta und Esmeralda beschäftigt ...

Charlie erzählt Alan, er fliege nach Vegas, begibt sich aber in die Klinik eines Schönheitschirurgen, um sich die Augenlider liften und den Hals straffen zu lassen. Da Alan allein zu Hause ist, lässt er es sich so richtig gutgehen und bedient sich an Charlies Geld. In einer Kneipe lernt er Gretchen kennen. Alan gibt sich als Charlie aus und nimmt sie mit nach Hause, nicht ahnend, dass Gretchen eine Ex-Gespielin von Charlie ist. Bald wird klar: Gretchen hat eigenartige Vorlieben.