Ist das meine Hose?

Charlie steckt sich bei seiner Bettfreundin mit Grippe an. Sein Bruder Alan geht jedoch lieber mit Jake ins Kino, als sich um seinen kranken Bruder zu kümmern. Wie durch ein Wunder taucht plötzlich Charlies Stalkerin Rose wieder auf, um ihn zu pflegen. Als Charlie nach zwei Wochen wieder zu sich kommt, ist er felsenfest davon überzeugt, dass Rose seine Erkrankung eingefädelt und ihm kein Grippemittel, sondern Drogen verabreicht hat ...

Nicht alle sind begeistert, als Charlie euphorisch verkündet, er werde Mia heiraten. Alan ist skeptisch, erweist sich allerdings als perfekter Hochzeitsplaner. Probleme scheinen jedoch von Rose zu kommen: Charlies Stalkerin ist alles andere als begeistert von dessen Vorhaben und tüftelt an einem Weg, die Hochzeit zu verhindern. Doch als ein Verlobungsessen im Chaos versinkt, beschließen Mia und Charlie, auf die altmodische Art zu heiraten: ganz allein und schnell in Las Vegas ...

Charlies Ex Mia ist wieder in der Stadt und lädt ihn mit seiner Familie zu ihrer Tanzaufführung ein. Erst will Charlie nicht hingehen, aber schließlich siegt die Sehnsucht und er trifft Mia hinter der Bühne. Beim anschließenden romantischen Abend folgt die große Überraschung: Mia erklärt Charlie, ihre biologische Uhr laufe ab und sie wolle ein Kind von ihm - jedoch, um es alleine aufzuziehen. Charlie willigt ein, doch bald kommen ihm Zweifel, ob dies das Richtige ist ...

Von einer Schulfreundin wird Jake zu seiner ersten Party eingeladen, auf der auch Mädchen anwesend sein werden. Alan und Charlie sind von dieser Nachricht aus dem Häuschen und tun alles, um Jake auf dieses wichtige Ereignis vorzubereiten. Dazu gehören natürlich auch Onkel Charlies Tipps, wie man am besten mit Mädchen umgehen muss. Als der Abend endlich gekommen ist, erinnern sich Charlie und Alan an ihre erste Party mit Mädchen.

Jakes Lehrerin Francine sorgt sich um dessen fehlendes Interesse am Unterricht und regt an, ihn beim bevorstehenden Schulmusical mitspielen zu lassen. Alan beginnt mit Francine eine platonische Beziehung. Als sie ihn mit seiner Freundin zu erwischen droht, deckt Charlie ihn und erzählt Francine, Alan sei unterwegs, um Straßenkindern zu helfen. Beeindruckt gibt diese dem völlig unmusikalischen Jake die Hauptrolle des Musicals. Am Premierenabend bricht Charlies Lügenhaus zusammen.