Alan Harper, Frauenbeglücker

Evelyns Freund Marty macht ihr einen Heiratsantrag und bittet Walden, Trauzeuge zu werden. Vor der Hochzeit veranstaltet Walden für den Senior einen Junggesellenabschied. Der Höhepunkt des Abends - der Auftritt zweier Stripperinnen - bringt Marty zunächst von seinen Hochzeitsplänen ab. Mit vollem Einsatz schaffen es Alan und Walden, ihn umzustimmen. Der alte Mann, der die beiden für ein schwules Pärchen hält, revanchiert sich mit einer ganz besonderen Überraschung ...

Larry ahnt immer noch nicht, dass Lyndsey und Alan hinter seinem Rücken eine Affäre haben. Als Larry Alan zu einem Doppel-Date mit seiner attraktiven Kollegin Gwen und Lindsey einlädt, willigt er ein. Das Date nimmt jedoch eine verhängnisvolle Wendung. Walden hat sich Hals über Kopf in Nicole verknallt, die eine Software zur Gedankenerkennung entwickelt und aus diesem Grund kaum Zeit für ihn hat. Schließlich nimmt sie seine Hilfe an. Leider hat ihr Kompagnon Barry etwas dagegen.

Walden trifft im Café auf Nicole, eine attraktive Frau, die einmal für seine Firma Electric Suitcase gearbeitet hat - bis sie von Walden gefeuert wurde. Mittlerweile ist sie Chefin ihres eigenen Start-ups und benötigt seine Hilfe. Kurzerhand sagt er zu. Die Zusammenarbeit gestaltet sich jedoch schwieriger als gedacht. Indes kriselt es in der Beziehung zwischen Jenny und Brooke. Brooke will alles über Jennys Leben wissen, doch die ist nicht gewillt, intime Details preiszugeben.

Alan trifft sich immer noch mit Paula, die früher einmal ein Mann war. Als er deren Ex-Frau Rachel kennenlernt, nimmt das Verhängnis seinen Lauf. Jenny verbringt eine stürmische Nacht mit der attraktiven Brooke. Jenny ist Feuer und Flamme und möchte gern ein zweites Date, doch ihre Herzensdame hat ihr eine falsche Nummer hinterlassen. Der einzige Anhaltspunkt: Brooke arbeitet in einem Waxing-Studio. Walden stattet ihr im Salon kurzerhand einen Besuch ab und stellt sie zu Rede.

Walden hat ein Date mit Nadine, die er auf einer Geschäftsveranstaltung kennengelernt hat. Durch einen dummen Zufall bricht sie sich das Bein, und Walden kümmert sich fortan um sie. Bald ist er jedoch so von ihr genervt, dass er sie am liebsten vor die Tür setzen würde. Aber es kommt noch schlimmer ... Alan und Jenny gehen gemeinsam in einen Club, in dem Alan eine gewisse Paula kennenlernt. Das Erstaunliche: Paula behandelt ihn wie eine Frau. Alan ist zunächst etwas irritiert.

Alan und Lyndsey haben weiterhin ihre verbotene Affäre. Beide wiegen sich in Sicherheit, doch dann stellt sich heraus, dass der misstrauische Larry einen Privatdetektiv engagiert hat. Auf Fotos sind jedoch nicht Lyndsey und Alan, sondern Lyndsey und Walden zu sehen. Die Situation eskaliert, als urplötzlich Rose, Charlie Harpers Stalkerin, wieder auf der Bildfläche erscheint ...

Walden, Alan und Jenny genehmigen sich in der Bar ein paar Drinks und wollen Frauen aufreißen. Jenny stellt sich dabei am geschicktesten an und schleppt Maria ab. Schließlich lernen die beiden Männer zwei attraktive Damen namens Laurie und Jill kennen und verabreden sich mit ihnen für den nächsten Abend. Walden und Alan sind heiß wie Frittenfett, doch bevor es zum Äußersten kommt, steht plötzlich Alans betrunkene Ex-Freundin Lyndsey vor der Tür ...

Walden nimmt Alan mit zu einer Charity-Veranstaltung seiner Mutter Robin. Dort entdeckt Alan den Schwarm seiner Jugend: die Schauspielerin und Sängerin Lynda Carter, bekannt als "Wonder Woman". Als er erfährt, dass Waldens Familie eng mit ihr befreundet ist, ist er aus dem Häuschen. Er bekniet Walden, er solle ihn mit Lynda Carter verkuppeln. Schließlich erklärt sich Walden dazu bereit, Lynda und seine Mutter zum Abendessen einzuladen. Der Abend wird ein Desaster ...

Alan und Lyndsey genießen weiterhin ihre Schäferstündchen - und zwar heimlich, damit Lyndseys Freund Larry nichts davon mitbekommt. Alan möchte, dass Lyndsey wieder zu ihm zurückkommt, doch sie macht ihm klar, dass Larry das gewisse Etwas hat, was Alan fehlt. Als er in Lyndseys Wagen Larrys teure Klamotten findet, schmiedet er einen perfiden Plan: Er kleidet sich damit ein und will herausfinden, worin Larrys gewisses Etwas besteht. Das hat jedoch schicksalhafte Folgen ...

Jenny und ihre Mädels feiern in Waldens Haus eine wilde Party. Nach einer durchzechten Nacht wacht Walden neben Jenny auf - keiner der beiden kann sich an irgendetwas erinnern. Jenny versichert ihm zwar, es könne sich zwischen ihnen nichts abgespielt haben, da sie eine Lesbe sei, doch Walden zweifelt. Alan trifft sich weiterhin heimlich mit Lyndsey, die inzwischen mit ihrem neuen Freund Larry zusammenlebt, aber auf den Sex mit Alan nicht verzichten will - mit verheerenden Folgen.

Als Berta, Waldens Perle im Haushalt, wegen schwerer Rückenschmerzen ans Bett gefesselt ist, geht es im Strandhaus drunter und drüber. Dennoch wollen Walden und Alan sie dazu überreden, endlich in den wohlverdienten Ruhestand zu gehen. Berta ist fassungslos und verärgert. Walden möchte daraufhin so schnell wie möglich eine neue Perle einstellen, doch die Suche nach einer geeigneten Haushaltshilfe gestaltet sich schwieriger als gedacht ...