Alan Harper, Frauenbeglücker

Charlies Ex Mia ist wieder in der Stadt und lädt ihn mit seiner Familie zu ihrer Tanzaufführung ein. Erst will Charlie zwar nicht hingehen, aber schließlich siegt die Sehnsucht und er trifft Mia hinter der Bühne. Beim anschließenden romantischen Abend folgt die große Überraschung: Mia erklärt Charlie, ihre biologische Uhr laufe ab und sie wolle ein Kind von ihm - jedoch, um es alleine aufzuziehen. Charlie willigt ein, doch bald kommen ihm Zweifel, ob dies das Richtige ist ...

Nicht alle sind begeistert, als Charlie euphorisch verkündet, er werde Mia heiraten. Alan ist skeptisch, erweist sich allerdings als perfekter Hochzeitsplaner. Probleme scheinen jedoch von Rose zu kommen: Charlies Stalkerin ist alles andere als begeistert von dessen Vorhaben und tüftelt an einem Weg, die Hochzeit zu verhindern. Doch als ein Verlobungsessen im Chaos versinkt, beschließen Mia und Charlie, auf die altmodische Art zu heiraten: ganz allein und schnell in Las Vegas ...

Charlie lässt es ordentlich krachen. Nachdem Alan ausgezogen ist, um mit seiner 20 Jahre jüngeren Frau und der in Las Vegas gewonnenen halben Million glücklich zu werden, kehrt Charlie zu seinem alten Lebensstil zurück. Seine Partys nehmen dabei das Ausmaß von römischen Orgien an. Doch dann steht Alan wieder vor der Tür. Seine Frau hat ihn vor selbige gesetzt, und die halbe Million ist so gut wie verprasst. Nun muss Charlie sich widerwillig um seinen depressiven Bruder kümmern.

Charlie fühlt sich mies, weil er die Hochzeit mit Mia abgesagt hat. Alan versucht, sich bei Charlie einzuschmeicheln, indem er seinen Bruder bekocht und ihm Geschenke macht. Schließlich ist er dafür verantwortlich, dass Charlie einen Rückzieher gemacht hat: Er wollte Alan nicht auf die Straße setzen, um mit Mia allein zu wohnen. Dies lässt er Alan kräftig spüren. Dann fällt Alan jedoch eines auf: Als er auszog, hat Charlie keinen Finger gerührt, um Mia zu kontaktieren.

Charlie will eine Surferin beeindrucken und versucht, seine nicht vorhandenen Surf-Fertigkeiten zu demonstrieren. Dabei ertrinkt er fast und kann gerade noch von einem Rettungsschwimmer per Reanimation gerettet werden. Danach ist Charlie nicht derselbe. Während seiner Bewusstlosigkeit ist ihm nämlich sein Vater erschienen, der ihn bat, sich um seine Mutter zu kümmern. Angesichts des schwierigen Verhältnisses zwischen Evelyn und ihm fühlt sich Charlie jedoch völlig überfordert.

Von einer Schulfreundin wird Jake zu seiner ersten Party eingeladen, auf der auch Mädchen anwesend sein werden. Alan und Charlie sind von dieser Nachricht aus dem Häuschen und tun alles, um Jake auf dieses wichtige Ereignis vorzubereiten. Dazu gehören natürlich auch Onkel Charlies Tipps, wie man am besten mit Mädchen umgehen muss. Als der Abend endlich gekommen ist, erinnern sich Charlie und Alan an ihre erste Party mit Mädchen.

Jakes Lehrerin Francine sorgt sich um dessen fehlendes Interesse am Unterricht und regt an, ihn beim bevorstehenden Schulmusical mitspielen zu lassen. Alan beginnt mit Francine eine platonische Beziehung. Als sie ihn mit seiner Freundin zu erwischen droht, deckt Charlie ihn und erzählt Francine, Alan sei unterwegs, um Straßenkindern zu helfen. Beeindruckt gibt diese dem völlig unmusikalischen Jake die Hauptrolle des Musicals. Am Premierenabend bricht Charlies Lügenhaus zusammen.

Während Alan immer noch darüber trauert, dass seine junge Freundin Kandi zu seiner Ex-Frau Judith gezogen ist, beendet Charlie seine frauenlose Zeit mit Kandis Mutter Mandi. Mit ihrer Hilfe lässt sich auch Kandi überreden, es noch einmal mit Alan zu probieren. Chaos ist jedoch programmiert, als Kandi trotz Mandis Bemutterungen wieder mit Alan anbändelt, während Judith den Ex-Mann von Mandi verführt, die sich derweil in Judiths Badewanne mit Charlie vergnügt ...

Kandi wohnt nun schon seit drei Wochen in Alans Zimmer, oder besser gesagt: in Alans Bett. Und das ausgerechnet während der bisher längsten frauenlosen Zeit in Charlies Leben! Kein Wunder, dass Charlie unter Druck ist und schließlich darauf besteht, dass Kandi sich eine eigene Wohnung nimmt. Dafür müsste sie eigenes Geld verdienen, aber als Alan sie in seiner Praxis als Vorzimmerdame einstellt, zeigt sich, dass Kandi selbst zum Telefonieren nicht geschaffen ist.

Seine Hingabe für Kandi hat sich Alan etwas anders vorgestellt. Da seine neue Freundin etwas naiv und einfach gestrickt ist, ihn aber dennoch immer um den Finger wickelt, muss Alan für all ihre Rechnungen aufkommen. Ob Zahnarzt, Miete oder ein neues Auto: Alan kann Kandi keinen Wunsch abschlagen. Das führt bald dazu, dass er pleite ist, Judiths Unterhalt nicht mehr zahlen kann und in seiner Not einen Zweitjob als Pizzabote annimmt.