Alan Harper, Frauenbeglücker

Alan steht eine Darmspiegelung bevor. Um ihn ein wenig abzulenken, schlägt sein Bruder Charlie ihm einen Ausflug nach Las Vegas vor - Alan ist begeistert. Doch dann kommt alles anders, denn Alan ist nicht in der Lage, für sich und Jake einen Koffer zu packen. Kurz vor der Abreise muss sich Jake übergeben. Seine Mutter Judith erfährt telefonisch von seinem Unwohlsein und von der geplanten Reise und erscheint sofort, um Alan und Charlie eine gehörige Standpauke zu halten ...

Judith macht Urlaub auf Hawaii, sodass Alan seinen Sohn Jake eine Woche lang zu sich nehmen muss. Die morgendliche Routine vor der Fahrt zur Schule kriegen weder Alan noch sein Bruder Charlie hin. Sie kommen auch erst abends auf den Gedanken, den Jungen wieder von der Schule abzuholen, wo Jake bereits wartend im Regen steht. Alan findet schließlich in Charlies Auto einen schon vor Wochen zugestellten Brief, der ihm für den nächsten Tag eine Steuerprüfung androht ...

Charlie verrenkt sich in einer heiklen Situation den Rücken und schlägt Alans Angebot aus, ihm den Wirbel wieder einzurenken. Stattdessen will er "echte" Medizin und lässt sich zu einer Ärztin fahren - einer recht attraktiven, wie sich herausstellt. Als Charlie natürlich trotz Schmerzen mit ihr zu flirten versucht, warnt Alan ihn, dass dieser Lebensstil von einer höheren Gerechtigkeit bestraft werden wird. Die stellt sich jedoch erst ein, als Alan nicht mehr daran glaubt.

Eric, ein wichtiger Auftraggeber von Charlie, ist homosexuell. Um seine Aufträge nicht zu gefährden, gibt Charlie vor, ebenfalls schwul zu sein, und überredet seinen Bruder Alan, sich bei einer Cocktailparty Erics als sein Lebenspartner auszugeben. Dort allerdings verliebt sich Charlie in Erics geschiedene Frau Pamela und denkt sich einen Plan aus, um mit ihr auszugehen, aber trotzdem vor Eric nicht als Lügner dazustehen. Doch natürlich kommt alles ganz anders, als er denkt.

Charlie hat Alan getroffen - mit einer Scheibe Toast ins Auge. Auf dem Rückweg vom Arzt treffen sie die hübsche Sherri, eine Exfreundin von Charlie. Alan überwindet sich, spricht sie an, und wird von ihr zum Essen bei ihr zuhause eingeladen. Je näher der Abend rückt, desto nervöser wird Alan und holt sich immer mehr Ratschläge bei seinem Bruder. Doch überraschenderweise verläuft der Abend gut - zumindest bis Sherri denkt, dass Alan das Date als Wettstreit mit seinem Bruder sieht.

Jake ist stolz, denn er hat eine Eins im Geschichtstest bekommen. Doch Evelyn schafft es, ihrem Enkel die gute Note zu vermiesen. Daraufhin verbietet Alan ihr den Umgang mit Jake - er möchte nicht, dass Evelyn bei Jake die gleichen Fehler macht, unter denen er und Charlie als Kinder leiden mussten. Als Evelyn feststellt, dass sie sich bei ihren Söhnen nicht durchsetzen kann, täuscht sie einen Herzanfall vor. Als auch das nichts hilft, zückt sie ein weiteres Ass aus dem Ärmel ...

Nach einem Erdbeben steht Judiths Wohnung wegen eines Wasserrohrbruchs unter Wasser. Alan bietet seiner Ex-Frau an, während der Reparaturarbeiten bei ihm und Charlie zu wohnen. Insgeheim hofft er, Judith auf diese Weise zurückgewinnen zu können. Als sie jedoch mit einem anderen Mann ausgeht, zieht Alan tief verletzt in sein altes, geflutetes Haus. Charlie versucht indes, Judith wieder loszuwerden. Sein Plan geht auf - aber nicht ohne Nebenwirkungen ...

Alans alte Schulfreundin Jamie, die er schon Jahre nicht mehr gesehen hat, hat ihren Besuch angekündigt. Charlie kann sich gut an sie erinnern, schließlich hat er ihr früher wegen ihres Äußeren einen bösen Spitznamen verpasst. Als Jamie auftaucht, staunen die Brüder nicht schlecht: Aus dem hässlichen Entlein ist eine attraktive Frau geworden. Zwischen Charlie und Alan entbrennt ein heißer Konkurrenzkampf - doch die hübsche Jamie hat noch eine Rechnung mit den Brüdern offen ...

Charlie wundert sich, dass plötzlich wildfremde Frauen pikante Einzelheiten über sein Privatleben wissen. Als Jake zufällig im Internet auf diverse Informationen über seinen Vater stößt, entdeckt Charlie eine Hass-Seite im Web, auf der seine enttäuschten Ex-Geliebten über ihn herziehen. Charlie versucht, die Frauen umzustimmen, doch der Schuss geht nach hinten los. Schließlich erzählt er Rose von seinem Problem - mit überraschendem Ergebnis ...

Charlie muss den Titelsong für eine Zeichentrickserie zu schreiben, die sich an einen Comic anlehnt, den sein Neffe Jake sehr gut kennt. Jake selbst muss indes für eine Buchbesprechung "Der Herr der Fliegen" lesen, worauf er überhaupt keine Lust hat. Als Charlie ihm die erste Songfassung vorspielt, ist Jake enttäuscht. Irgendwie hat er den Eindruck, dass Charlie gar nicht weiß, worum es in dem Comic geht. Womit er richtig liegt, denn auch Charlie ist zu faul zum Lesen ...