Alan Harper, Frauenbeglücker

Walden und Alan haben die Rollen getauscht: Walden alias Sam Wilson ist zu seiner Freundin, der Verkäuferin Kate, gezogen, die sich nebenbei als Schneiderin ein Zubrot verdient. Alan genießt indessen sein Leben auf "Alancrest" in vollen Zügen. Als Kate unglücklich darüber ist, dass sich keiner für ihre eigenen Entwürfe interessiert, hat Walden eine Idee: Alan soll mit Waldens Geld in Kates Modelinie investieren. Gesagt, getan - doch zunehmend gerät die Situation außer Kontrolle.

Kate, Waldens neue Freundin, ist in New York, um dort ihre Entwürfe zu präsentieren. Als Alan seinen Freund besucht, trifft ihn fast der Schlag: Walden ist völlig verwahrlost und macht sich schwere Vorwürfe, Kate seine wahre Identität verschwiegen zu haben. Alan überzeugt ihn, seiner Herzensdame endlich die Wahrheit zu sagen. Gesagt, getan! Kurz vor ihrer Modenschau konfrontiert Walden sie mit den Tatsachen - Kate ist schockiert und lässt ihn stehen ...

Alan streitet sich mit Lyndsey, sodass sie den Abend lieber mit ihrem Gynäkologen verbringt. Wenig später trifft Alan Herb, den Mann seiner Ex-Frau Judith, der gerade von ihr verlassen wurde. Walden leidet darunter, dass Kate ihn in die Wüste geschickt hat. Auch sein Geschäftspartner Billy ist wieder solo: Waldens Ex-Frau Bridget, mit der er ein Verhältnis hatte, hat ihm den Laufpass gegeben. Walden nimmt ihn mit ins Strandhaus, und bald gesellen sich auch Alan und Herb dazu.

Jake besucht Alan und hat seine Freundin Tammy im Schlepptau, eine 36-jährige Mutter von drei Kindern und Besitzerin eines Tattoo-Studios. Als Alan und Tammy ins Gespräch kommen, kommt sie ihm viel vernünftiger vor, als es zunächst den Anschein hat - Alan ist beruhigt. Die Lage spitzt sich jedoch zu, als Jake Walden im Vertrauen erzählt, er wolle Tammy in Vegas heiraten. Walden kann das Geheimnis nicht für sich behalten und posaunt es aus. Die Folge: ein riesengroßer Streit.

Der Valentinstag steht vor der Tür. Walden leidet immer noch unter Liebeskummer. Die Depression legt sich schlagartig, als er erfährt, dass Kate sich mit ihm treffen will. Sein Optimismus verfliegt jedoch, als er erkennt, dass sie ihn nur sehen will, um ihm seine Investition in ihre Modelinie zurückzuzahlen und ihm einen Scheck in die Hand zu drücken. Alan hat sich indessen als Krönung des Valentinstags mit Lyndsey die Schamhaare herzförmig rasiert - mit fatalen Folgen.

Weihnachten steht vor der Tür. Walden alias Sam Wilson wohnt mit seiner neuen Freundin Kate in ihrer kleinen Wohnung. Da Kates Einkommen nicht für beide ausreicht, näht sie Weihnachtsmann-Tierkostüme. Sie bittet Walden, sich auch einen Job zu suchen. Kurzerhand nimmt er einen Job als Weihnachtsbaumverkäufer an. Indes plant Alan, mit seiner Freundin Lyndsey, seinem Sohn und seiner Mutter Weihnachten zu feiern. Leider sagen alle ab. Berta erbarmt sich schließlich seiner ...

Walden glaubt, dass Frauen ausschließlich hinter seinem Geld her sind. Kurzerhand wagt er ein ungewöhnliches Experiment: Er tauscht mit Alan die Rollen. Er nennt sich Sam Wilson, legt sich eine neue Identität zu und kauft billige Klamotten. Im Kaufhaus lernt er Kate kennen, die sich in ihn verliebt, obwohl er vorgibt, arm zu sein. Sie landen im Bett und beginnen eine Beziehung. Einzige Bedingung von Kate: absolute Ehrlichkeit und keine Lügen. Walden steckt in der Zwickmühle ...

Kaum zu glauben, aber Alans sexy und berühmte Exfrau Kandi will sich mit ihm auf einen Kaffee treffen. Er ist etwas verwundert, doch schon bald stellt sich heraus, dass sie einen neuen Versuch mit ihm starten will. Schließlich sei er der beste Lover aller Zeiten. Alan ist zunächst geschmeichelt - bis sein Leben komplett aus den Fugen gerät. Indes hat Berta wenig Interesse daran, ihren Geburtstag zu feiern. Walden plant, den Tag trotzdem besonders zu gestalten.

Lyndsey stellt Alan ein Ultimatum: Ehe oder Trennung. Alan kann sich spontan nicht entscheiden. Die Folge: Lyndsey trennt sich von ihm. Doch dann begegnet er zufällig dem alten Sid Olsen, was dazu führt, dass er die ganze Sache noch einmal überdenkt. Walden macht indessen die Bekanntschaft mit der reichen, sexhungrigen Shari, die glaubt, er sei ein mittelloser Schriftsteller. Walden lässt sie in diesem Glauben und genießt das feine Leben als Toy-Boy.

Walden ist von Missis Geplapper tierisch genervt. Kurzerhand sucht er einen stillen Ort auf: den Leseraum der örtlichen Bibliothek. Dort trifft er auf die arbeitslose Schauspielerin Whitney. Sie gefällt ihm auf Anhieb, und er engagiert sie. Sein Plan: Sie soll für ein entsprechendes Honorar seine Freundin spielen, da er von echten Affären die Nase voll hat. Whitney spielt ihre Rolle jedoch so gut, dass Walden bald nicht mehr zwischen Spiel und Wirklichkeit unterscheiden kann ...