Alan Harper, Frauenbeglücker

Da sich Alans Geliebte Lyndsey in Walden zu verlieben droht, macht Alan ihm einen Vorschlag: Er soll sich über die Trennung von seiner Frau Bridget in einer Bar hinwegtrösten. Am nächsten Morgen stellt sich heraus, dass Walden ausgerechnet auf Courtney hereingefallen ist, die bereits Charlie übers Ohr gehauen hat. Walden will nicht glauben, dass Courtney eine Betrügerin ist - er ist Feuer und Flamme für sie. Schließlich zieht Alan die Notbremse und benachrichtigt Bridget.

Alan nimmt Waldens Angebot an, bei ihm einzuziehen. Er hat allerdings nicht bedacht, dass Berta mittlerweile sein altes Zimmer bewohnt. Er ist somit gezwungen, mit Jake in einem Zimmer zu schlafen. Walden will seine Noch-Ehefrau Bridget zum Essen ausführen und lässt sich von Jake ein Restaurant empfehlen - einen Fast-Food-Schuppen. Als Walden sich mit einem Kind eine Essenschlacht liefert, sieht Bridget sich in ihrer Auffassung bestätigt: Sie will die Scheidung.

Walden Schmidt hat Charlies Haus gekauft und stellt Berta als Haushaltshilfe ein - unter der Bedingung, dass sie bei ihm im Haus wohnt. Berta zieht in Alans altes Zimmer ein, und Alan bricht schweren Herzens seine Zelte ab. Als sich Walden einsam fühlt, fährt er mit Alan zu seiner Exfrau Bridget, um sie für sich zurückzugewinnen. Doch Bridget hat von Walden endgültig die Nase voll und setzt ihn vor die Tür. Daraufhin betrinken sich Walden und Alan - die Folgen sind verheerend ...

Kaum hat Rose es geschafft und Charlie in Paris zu ihrem Mann gemacht, ist sie auch schon Witwe: Ihr Angetrauter wurde prompt von einer U-Bahn überrollt. Zu seiner Beerdigung taucht neben seiner Familie auch eine Reihe an Verflossenen auf - aber nicht um ihm die letzte Ehre zu erweisen. Alan hat zwar das Haus geerbt, kann es sich aber nicht leisten. Mitten in der Suche nach einem Käufer trifft er auf den IT-Milliardär Walden Schmidt, der sich gerade im Ozean ertränken wollte ...

Alan hat zwar ein schlechtes Gewissen, weil er seine Familie um so viel Geld betrogen hat, aber da er schon alles ausgegeben hat, kann er nichts zurückzahlen. Als Charlies Stalkerin Rose ihm auf die Schliche kommt, hat er Angst, dass sie alles ausplaudert. Deswegen droht er Rose, seinem Bruder Charlie zu verraten, dass ihr Ehemann Manfred nur eine Schaufensterpuppe ist. Rose bittet Alan, Charlie nichts zu sagen, und da Rose vermögend ist, besticht sie ihn mit viel Geld ...

Alan will mehr Werbung für seine Praxis machen und braucht dafür Geld. Er leiht sich was von Charlie und kann auch seine Mutter Evelyn und Herb überreden, in sein Vorhaben zu investieren. Da er keinen Gewinn macht, ist es nur eine Frage der Zeit, bis der Schwindel aufliegt. Charlie trifft sich immer noch heimlich mit Rose, denn er weiß nicht, dass Roses angeblicher Ehemann Manfred nur eine Schaufensterpuppe ist. Charlies Pizzalieferant jedoch ahnt etwas ...

Jake und sein Freund Eldridge planen mit ungewöhnlichen Methoden Geld durch Werbung im Internet zu verdienen. Charlie begegnet zufällig seiner Stalkerin Rose, die ihm vor einiger Zeit weisgemacht hat, dass sie geheiratet habe. In seiner Neugier versucht Charlie, einen Blick auf Manfred zu erhaschen und klettert heimlich auf Rose' Terrasse. Rose erwischt ihn und stellt ihn zur Rede. Rose' Plan, Charlie eifersüchtig zu machen, scheint aufzugehen, denn er gesteht ihr seine Liebe ...

Alans Freundin Lyndsey hat eine Vergangenheit als Buchmacherin, von der Alan allerdings nichts wissen soll. Sie vertraut sich Charlie an, bittet ihn aber, nichts zu verraten. Alan spürt, dass zwischen den beiden irgendetwas läuft und vermutet ein Verhältnis zwischen ihnen. Er übertreibt mal wieder maßlos und macht in seinem Wahn alles zunichte. Bei Lyndseys Housewarmingparty, zu der er eigentlich gar nicht gehen wollte, blamiert er sich bis auf die Knochen ...

Charlie gesteht seiner Freundin Courtney, dass er keine Leidenschaft mehr für sie empfindet und trennt sich von ihr. Dennoch fühlt er sich einsam und sucht Zuflucht im Alkohol. Alans Ex-Frau Judith rät ihm, sich Hilfe zu suchen, nachdem er betrunken auf Jakes Party aufgetaucht ist. Charlie spricht mit seiner Psychotherapeutin Dr. Freeman und sie öffnet ihm die Augen: Charlie hat keinen einzigen Freund, sondern nur Frauenbekanntschaften, die sich um Sex drehen. Und Alan ...

Alan hat zwar kein Geld, will seiner Freundin Lyndsey aber trotzdem etwas schenken. Er bietet Massagen in der Mall an, um von dem Geld eine Perlenkette zu kaufen. Leider hat er die Kette bei einem Parkplatzhändler gekauft, und der hat ihn betrogen - die Perlen bestehen aus Pfefferminzbonbons. Alan fühlt sich so gedemütigt, dass er in der Not seiner Ex-Frau Judith Diamantohrringe klaut. Ihn plagt das schlechte Gewissen - wie soll er das wieder hinbiegen?

Charlies alte Flamme Courtney ist wieder da. Sie hatte ihn vor Jahren betrogen und finanziell ausgenommen. Alan versteht nicht, wie Charlie so blind sein und nicht merken kann, dass Courtney wieder nur sein Geld will. Selbst als sie ihn mit ihrem angeblichen Adoptivbruder betrügt, ahnt er nichts. Erst nachdem er durch die gläserne Verandatür stürzt und mit Schnittverletzungen ins Krankenhaus eingeliefert wird, scheint er es zu begreifen. Doch Courtney lässt nicht locker ...