Das Tagebuch

Alan und Walden trauen ihren Augen kaum, als eines Tages die selbstbewusste Jenny, Charlies 25-jährige Tochter, urplötzlich in Malibu auftaucht. Noch größer ist die Überraschung, als sie erfahren, dass Jenny mit dem, was von ihrer Familie übrig ist, zusammenleben will. Schon bald stellt sich heraus, dass sie ihrem verstorbenen Vater sehr ähnlich ist: Nicht nur Charlie liebte alle Frauen - Jenny tut es auch.

Eines Tages steht Lyndsey, Alans Exfreundin, urplötzlich vor der Tür und schmeißt sich dem verdutzten Alan an den Hals. Sie ist zwar gerade mit dem reichen und gutaussehenden Larry liiert, der ist aber so schlecht im Bett, dass sie eine Affäre mit Alan beginnt. Der ist hocherfreut ... Charlies Tochter Jenny zieht indessen aus Waldens Strandhaus aus und bei ihrer Oma Evelyn und deren reichem Freund Marty ein.

Als Berta, Waldens Perle im Haushalt, wegen schwerer Rückenschmerzen ans Bett gefesselt ist, geht es im Strandhaus drunter und drüber. Dennoch wollen Walden und Alan sie dazu überreden, endlich in den wohlverdienten Ruhestand zu gehen. Berta ist fassungslos und verärgert. Walden möchte daraufhin so schnell wie möglich eine neue Perle einstellen, doch die Suche nach einer geeigneten Haushaltshilfe gestaltet sich schwieriger als gedacht ...

Jenny und ihre Mädels feiern in Waldens Haus eine wilde Party. Nach einer durchzechten Nacht wacht Walden neben Jenny auf - keiner der beiden kann sich an irgendetwas erinnern. Jenny versichert ihm zwar, es könne sich zwischen ihnen nichts abgespielt haben, da sie eine Lesbe sei, doch Walden zweifelt. Alan trifft sich weiterhin heimlich mit Lyndsey, die inzwischen mit ihrem neuen Freund Larry zusammenlebt, aber auf den Sex mit Alan nicht verzichten will - mit verheerenden Folgen.

Alan und Lyndsey genießen weiterhin ihre Schäferstündchen - und zwar heimlich, damit Lyndseys Freund Larry nichts davon mitbekommt. Alan möchte, dass Lyndsey wieder zu ihm zurückkommt, doch sie macht ihm klar, dass Larry das gewisse Etwas hat, was Alan fehlt. Als er in Lyndseys Wagen Larrys teure Klamotten findet, schmiedet er einen perfiden Plan: Er kleidet sich damit ein und will herausfinden, worin Larrys gewisses Etwas besteht. Das hat jedoch schicksalhafte Folgen ...

Walden fährt seine neue Bekanntschaft, die junge Stacey, von einer Party nach Hause. Als Staceys attraktive Großmutter Linda die Tür öffnet, ist Walden hocherfreut. Jake hat überraschend ein paar Tage Ausgang vom Militär und eröffnet Alan, dass er bald zu einer Küchenbrigade nach Japan versetzt wird. Alan ist betrübt, seinen Sohn lange nicht mehr sehen zu können und unternimmt mit ihm einen Vater-Sohn-Road-Trip zum Grand Canyon.

Walden überzeugt den liebeskranken Alan davon, sich ein neues Outfit zuzulegen und sich unter Menschen zu begeben. Alan schmeißt sich kurzerhand in geschmacklose 70er-Jahre-Klamotten und geht mit Walden in eine Bar. Dort lernt Alan Meghan kennen, die Frau des reichen Victor, der im Wachkoma im Rollstuhl sitzt, und verliebt sich. Als Meghan an ihrem Hochzeitstag Victor auf der Terrasse abstellt, um mit Alan ein Schäferstündchen zu verbringen, hat das fatale Folgen.

Lyndsey macht mit Alan Schluss. Der Verlassene ist am Boden zerstört, vor allem als seine Ex schon kurz darauf einen neuen Mann datet. Walden bekommt derweil Panik, weil er nun wieder ganz allein mit Alan ist. Also unterstützt er seinen Mitbewohner selbstlos dabei, Lyndseys Neuen auszuspionieren und die Blondine zurückzugewinnen.

Jake ist zu Besuch und erzählt seinem Vater Alan, dass er mit Tammy Schluss gemacht hat. Wenig später taucht eine erboste Tammy auf und stellt Jake zur Rede, da er ein Verhältnis mit ihrer Tochter Ashley angefangen hat. Alan versucht zu vermitteln, als schließlich auch noch Ashley dazukommt. Kurz darauf erscheint Ashleys Ex-Freund, der wesentlich ältere Autoverkäufer Jerry, auf der Bildfläche und bittet Ashley, zu ihm zurückzukommen. Chaos ist programmiert!

Herb bläst weiterhin Trübsal. Walden rät ihm, sich eine neue Freundin zu suchen. Wenig später schleppen die beiden die Pharmavertreterinnen Morgan und Kristen ab. Was folgt, sind viele durchfeierte und exzessive Nächte in Waldens Strandhaus. Alan und Walden beschließen schließlich entnervt, Herb vor die Tür zu setzen. Nachdem sie eine Zeit lang nichts mehr von ihm gehört haben, machen sie sich Sorgen und finden ihn in einem Motelzimmer, in dem er mit Schafen eine Party feiert ...