Haben wir eine Trittleiter?

Larrys Ahnungslosigkeit über Alans Affäre mit Lyndsey sorgt weiter für Aufregung: Larry bittet Alan, den er nur als "Jeff Starkmann" kennt und für seinen besten Freund hält, Trauzeuge bei der Hochzeit mit Lyndsey zu werden. Zu Lyndseys Entsetzen sagt Alan Ja. Verzweifelt bittet sie ihn, sein altes Ego Jeff Starkmann sterben zu lassen - und sie so davor zu bewahren, ihren Geliebten als Trauzeugen ihres Bräutigams zu sehen. Bringt Alan das übers Herz?

Trotz aller Bemühungen kann Alan Lyndsey mit seinem Heiratsantrag nicht umstimmen. Als er sich bei seiner Ex-Frau Judith ausweint, kommen sich die beiden wieder näher - und beschließen, ein zweites Mal zu heiraten. Walden hält gar nichts von der Entscheidung: Er findet, dass Judith mit Alan genauso schlecht umgeht wie früher. Beiläufig macht er Judith darauf aufmerksam, dass sie nur die zweite Wahl war ...

Walden muss bei seinem Auto einen Reifen wechseln, was ihn vor echte Probleme stellt. Für Brooke ist die Sache klar: Er ist eben kein echter Kerl. Das kann Walden nicht auf sich sitzen lassen. Um seine Männlichkeit zu beweisen, stürzt er sich in Handwerkertätigkeiten. Unter anderem baut er die Terrasse des Hauses neu auf. Leider überschätzt Walden sein handwerkliches Geschick etwas ...

Evelyns Freund Marty macht ihr einen Heiratsantrag und bittet Walden, Trauzeuge zu werden. Vor der Hochzeit veranstaltet Walden für den Senior einen Junggesellenabschied. Der Höhepunkt des Abends - der Auftritt zweier Stripperinnen - bringt Marty zunächst von seinen Hochzeitsplänen ab. Mit vollem Einsatz schaffen es Alan und Walden, ihn umzustimmen. Der alte Mann, der die beiden für ein schwules Pärchen hält, revanchiert sich mit einer ganz besonderen Überraschung ...

Larry ahnt immer noch nicht, dass Lyndsey und Alan hinter seinem Rücken eine Affäre haben. Als Larry Alan zu einem Doppel-Date mit seiner attraktiven Kollegin Gwen und Lindsey einlädt, willigt er ein. Das Date nimmt jedoch eine verhängnisvolle Wendung. Walden hat sich Hals über Kopf in Nicole verknallt, die eine Software zur Gedankenerkennung entwickelt und aus diesem Grund kaum Zeit für ihn hat. Schließlich nimmt sie seine Hilfe an. Leider hat ihr Kompagnon Barry etwas dagegen.

Walden trifft im Café auf Nicole, eine attraktive Frau, die einmal für seine Firma Electric Suitcase gearbeitet hat - bis sie von Walden gefeuert wurde. Mittlerweile ist sie Chefin ihres eigenen Start-ups und benötigt seine Hilfe. Kurzerhand sagt er zu. Die Zusammenarbeit gestaltet sich jedoch schwieriger als gedacht. Indes kriselt es in der Beziehung zwischen Jenny und Brooke. Brooke will alles über Jennys Leben wissen, doch die ist nicht gewillt, intime Details preiszugeben.

Alan trifft sich immer noch mit Paula, die früher einmal ein Mann war. Als er deren Ex-Frau Rachel kennenlernt, nimmt das Verhängnis seinen Lauf. Jenny verbringt eine stürmische Nacht mit der attraktiven Brooke. Jenny ist Feuer und Flamme und möchte gern ein zweites Date, doch ihre Herzensdame hat ihr eine falsche Nummer hinterlassen. Der einzige Anhaltspunkt: Brooke arbeitet in einem Waxing-Studio. Walden stattet ihr im Salon kurzerhand einen Besuch ab und stellt sie zu Rede.

Walden hat ein Date mit Nadine, die er auf einer Geschäftsveranstaltung kennengelernt hat. Durch einen dummen Zufall bricht sie sich das Bein, und Walden kümmert sich fortan um sie. Bald ist er jedoch so von ihr genervt, dass er sie am liebsten vor die Tür setzen würde. Aber es kommt noch schlimmer ... Alan und Jenny gehen gemeinsam in einen Club, in dem Alan eine gewisse Paula kennenlernt. Das Erstaunliche: Paula behandelt ihn wie eine Frau. Alan ist zunächst etwas irritiert.

Alan und Lyndsey haben weiterhin ihre verbotene Affäre. Beide wiegen sich in Sicherheit, doch dann stellt sich heraus, dass der misstrauische Larry einen Privatdetektiv engagiert hat. Auf Fotos sind jedoch nicht Lyndsey und Alan, sondern Lyndsey und Walden zu sehen. Die Situation eskaliert, als urplötzlich Rose, Charlie Harpers Stalkerin, wieder auf der Bildfläche erscheint ...

Walden, Alan und Jenny genehmigen sich in der Bar ein paar Drinks und wollen Frauen aufreißen. Jenny stellt sich dabei am geschicktesten an und schleppt Maria ab. Schließlich lernen die beiden Männer zwei attraktive Damen namens Laurie und Jill kennen und verabreden sich mit ihnen für den nächsten Abend. Walden und Alan sind heiß wie Frittenfett, doch bevor es zum Äußersten kommt, steht plötzlich Alans betrunkene Ex-Freundin Lyndsey vor der Tür ...

Walden nimmt Alan mit zu einer Charity-Veranstaltung seiner Mutter Robin. Dort entdeckt Alan den Schwarm seiner Jugend: die Schauspielerin und Sängerin Lynda Carter, bekannt als "Wonder Woman". Als er erfährt, dass Waldens Familie eng mit ihr befreundet ist, ist er aus dem Häuschen. Er bekniet Walden, er solle ihn mit Lynda Carter verkuppeln. Schließlich erklärt sich Walden dazu bereit, Lynda und seine Mutter zum Abendessen einzuladen. Der Abend wird ein Desaster ...