Meine Nichte sitzt im Knast

Charlie will eine Surferin beeindrucken und versucht, seine nicht vorhandenen Surf-Fertigkeiten zu demonstrieren. Dabei ertrinkt er fast und kann gerade noch von einem Rettungsschwimmer per Reanimation gerettet werden. Danach ist Charlie nicht derselbe. Während seiner Bewusstlosigkeit ist ihm nämlich sein Vater erschienen, der ihn bat, sich um seine Mutter zu kümmern. Angesichts des schwierigen Verhältnisses zwischen Evelyn und ihm fühlt sich Charlie jedoch völlig überfordert.

Kandi und Alan streiten sich über das Sorgerecht für ihren Hund Chester. Als Alan seine erste Frau Judith bittet, ihm die Nummer des Anwalts zu geben, der ihn bei seiner ersten Scheidung ausgenommen hat, muss sie ihn enttäuschen: Die Nummer hat sie bereits Kandi gegeben. Zu allem Überfluss hat der Anwalt auch noch ein Verhältnis mit Kandi angefangen. In einer Kurzschlussreaktion kidnappt Alan Chester ... Charlie muss indes dem hoffnungslos verliebten Jake beistehen.

Endlich! Alans Exfrau Judith will wieder heiraten, sodass Alan ihr keine Alimente mehr bezahlen müsste. Es gibt nur ein Problem: Jake akzeptiert Judiths Verlobten Herb nicht als Stiefvater. Solange das der Fall ist, will Herb Alans Ex nicht ehelichen. Alan legt sich voll ins Zeug, um Herb umzustimmen. Schließlich endet das Ganze in einer Junggesellenparty mit zwei Stripperinnen und reichlich Alkohol. Judith weiß nichts davon. Wenn das mal gut geht ...

Charlies aktuelle Freundin Lydia ist die reinste Zicke. Keiner kann sie leiden - außer Charlie. Lydia ist arrogant, schnippisch, anmaßend und Immobilienmaklerin. Kurzum, sie ist das jüngere Ebenbild von Alan und Charlies Mutter Evelyn! Alan sieht darin Charlies Ödipus-Komplex bestätigt. Der hält das für Unsinn, bis er Lydias Söhne kennenlernt, die verblüffende Ähnlichkeit zu Alan und ihm aufweisen ...

Charlies Haushälterin Berta bringt ihre Tochter Naomi mit zur Arbeit. Naomi ist hochschwanger von einem abgehalfterten Drogendealer - natürlich ungewollt. Um ihrer Tochter eine Lektion in Sachen Verantwortung beizubringen, lässt Berta sie bei Charlie putzen. Als Alan die Hochschwangere erblickt, ist er völlig außer sich: Ein kugelrunder Babybauch wirkt auf ihn nämlich wie ein Aphrodisiakum. Doch als das Baby sich ankündigt, finden Alans Verführungsversuche ein jähes Ende ...

Charlie fühlt sich mies, weil er die Hochzeit mit Mia abgesagt hat. Alan versucht, sich bei Charlie einzuschmeicheln, indem er seinen Bruder bekocht und ihm Geschenke macht. Schließlich ist er dafür verantwortlich, dass Charlie einen Rückzieher gemacht hat: Er wollte Alan nicht auf die Straße setzen, um mit Mia allein zu wohnen. Dies lässt er Alan kräftig spüren. Dann fällt Alan jedoch eines auf: Als er auszog, hat Charlie keinen Finger gerührt, um Mia zu kontaktieren.

Charlie lässt es ordentlich krachen. Nachdem Alan ausgezogen ist, um mit seiner 20 Jahre jüngeren Frau und der in Las Vegas gewonnenen halben Million glücklich zu werden, kehrt Charlie zu seinem alten Lebensstil zurück. Seine Partys nehmen dabei das Ausmaß von römischen Orgien an. Doch dann steht Alan wieder vor der Tür. Seine Frau hat ihn vor selbige gesetzt, und die halbe Million ist so gut wie verprasst. Nun muss Charlie sich widerwillig um seinen depressiven Bruder kümmern.

Nicht alle sind begeistert, als Charlie euphorisch verkündet, er werde Mia heiraten. Alan ist skeptisch, erweist sich allerdings als perfekter Hochzeitsplaner. Probleme scheinen jedoch von Rose zu kommen: Charlies Stalkerin ist alles andere als begeistert von dessen Vorhaben und tüftelt an einem Weg, die Hochzeit zu verhindern. Doch als ein Verlobungsessen im Chaos versinkt, beschließen Mia und Charlie, auf die altmodische Art zu heiraten: ganz allein und schnell in Las Vegas ...

Charlies Ex Mia ist wieder in der Stadt und lädt ihn mit seiner Familie zu ihrer Tanzaufführung ein. Erst will Charlie zwar nicht hingehen, aber schließlich siegt die Sehnsucht und er trifft Mia hinter der Bühne. Beim anschließenden romantischen Abend folgt die große Überraschung: Mia erklärt Charlie, ihre biologische Uhr laufe ab und sie wolle ein Kind von ihm - jedoch, um es alleine aufzuziehen. Charlie willigt ein, doch bald kommen ihm Zweifel, ob dies das Richtige ist ...

Von einer Schulfreundin wird Jake zu seiner ersten Party eingeladen, auf der auch Mädchen anwesend sein werden. Alan und Charlie sind von dieser Nachricht aus dem Häuschen und tun alles, um Jake auf dieses wichtige Ereignis vorzubereiten. Dazu gehören natürlich auch Onkel Charlies Tipps, wie man am besten mit Mädchen umgehen muss. Als der Abend endlich gekommen ist, erinnern sich Charlie und Alan an ihre erste Party mit Mädchen.