Meine Nichte sitzt im Knast

Bei der Hochzeitsfeier von Evelyn und Teddy beschließen Charlie und Courtney kurzerhand, dass sie auch heiraten wollen. Zur Feier des Tages schleichen sie sich in Charlies Zimmer, um sich ein wenig zu vergnügen. Dort sind sie jedoch nicht alleine - Charlie und Courtney teilen das Bett mit einer Leiche! Bei dem Toten handelt es sich um Teddy, den die beiden mit heruntergezogenen Hosen finden. Alle Spuren deuten darauf hin, dass er Evelyn bereits am Hochzeitstag betrogen hat ...

Jake soll einen Aufsatz über ein Stück von Shakespeare schreiben. Leider hat er sein Buch verlegt, weshalb er sich mit Charlie in eine Buchhandlung aufmacht. Zufällig lernt sein Onkel bei der Suche nach einem Beziehungsratgeber eine Frau kennen - Angie, eine um einige Jahre ältere Autorin für Lebensberatung. Charlie findet sie äußerst anziehend und verabredet sich zum ersten Mal in seinem Leben mit einer älteren Frau. Allerdings ist auch Alan von Angie mehr als angetan ...

Charlie hat sichtlich Probleme damit, dass er sich in die um einige Jahre ältere Angie verliebt hat. Seine Psychologin hat eine Erklärung: Angeblich sucht er bei Angie die Wärme, die ihm seine Mutter nie gegeben hat. Wenig später trifft Charlie zufällig auf seine frühere Geliebte Tricia, die inzwischen mit Angies Sohn Jeremy verlobt ist. Als sie Charlie sieht, trennt sich Tricia kurzerhand von ihrem Verlobten, und Charlie lernt das wahre Gesicht von Angie kennen ...

Charlie begegnet seiner alten Flamme Chrissy, die er zuletzt vor neun Jahren gesehen hat. Ihr Sohn Chuck ist acht Jahre alt und sieht ihm verblüffend ähnlich. Als Charlie von seinem Apotheker hört, dass die Verhütung mit Kondomen keine hundertprozentige Sicherheit bietet, steht für ihn fest: Chuck ist sein Sohn. Er entschließt sich, Chrissy jeden Monat freiwillig einen Unterhaltsscheck zu schicken - ohne in Erwägung zu ziehen, dass Chrissy vielleicht gar nicht Chucks Mutter ist.

Charlie leiht sich von Alan 38 Dollar, damit er nicht an den Geldautomaten muss. Er verspricht ihm, das Geld am Tag darauf zurückzugeben. Alan drängt am nächsten Morgen auf die Rückzahlung der Schulden, doch Charlie wird bockig. In seiner Not sieht sich Alan gezwungen, ihm Sprit aus dem Tank abzuzapfen. Als Charlie das bemerkt, wirft er Alan aus dem Haus ... Jake übt indes seinen ersten Job, zu dem ihn seine Oma Evelyn angeheuert hat, nicht zu ihrer Zufriedenheit aus.

Die Hochzeit von Evelyn und Teddy steht kurz bevor. Der künftige Ehemann verzichtet auf einen Ehevertrag als Beweis für seine Liebe. Courtney hat damit jedoch ein großes Problem. Zu allem Überfluss weigert sich Teddy auch noch, die Wohnung seiner Tochter zu finanzieren. Kurzerhand springt Charlie für ihn ein und überweist Courtney eine große Summe Geld - klar, dass die beiden wieder im Bett landen, obwohl Courtney kurz zuvor mit Charlie Schluss gemacht hat ...

Alan wundert sich immer mehr über Charlie, der sich in ein Sexabenteuer nach dem anderen stürzt. Als dieser schließlich auch selbst nicht mehr weiter weiß, sucht er seine Psychiaterin auf. Sie stellt rasch fest, dass Charlie versucht, die Trauer um seine Ex-Verlobte Mia durch wahllose Handlungen zu unterdrücken. Weil Charlie den Verlust noch immer nicht zulassen kann, will er Mia anschließend Hals über Kopf einen erneuten Heiratsantrag machen ...

Alan will keine Beziehung mehr, sondern nur noch Sex. Er bittet deshalb seinen Bruder Charlie, ihm eine Prostituierte zu vermitteln, mit der er jedoch seine Schwierigkeiten hat. Indes wird Charlie von der ihm unbekannten Jess angesprochen, mit der er scheinbar eine gemeinsame Vergangenheit hat. Allerdings kann er sich nicht an sie erinnern. Zu allem Überfluss verliebt sich auch noch Jake in Jess' Tochter Milly und bittet seinen Onkel, ein gemeinsames Essen zu arrangieren ...

Alan verabredet sich mit einer alten Bekannten. Charlie sagt seinem Bruder voraus, dass er nicht nur schon am gleichen Abend mit Cynthia schlafen wird, sondern diese das auch noch sofort ihrer besten Freundin erzählen wird - Alans Ex-Frau. Und tatsächlich verläuft der Abend so, wie es Charlie vorausgesagt hat. Allerdings erfährt Alan auch noch, dass seine Ex-Frau mit ihrem neuen Lover überglücklich ist. Alan will nun um jeden Preis hinter Herbs Geheimnis kommen ...

Charlie steckt sich bei seiner Bettfreundin mit Grippe an. Sein Bruder Alan geht jedoch lieber mit Jake ins Kino, als sich um seinen kranken Bruder zu kümmern. Wie durch ein Wunder taucht plötzlich Charlies Stalkerin Rose wieder auf, um ihn zu pflegen. Als Charlie nach zwei Wochen wieder zu sich kommt, ist er felsenfest davon überzeugt, dass Rose seine Erkrankung eingefädelt und ihm kein Grippemittel, sondern Drogen verabreicht hat ...