Mittelschul-Mysterien

Walden verbrennt alle Andenken an Bridget und beschließt, nach New York zu ziehen. Alan vermittelt ihn daraufhin an Charlies Psychiaterin Dr. Freeman. Walden nimmt sich vor, erwachsen zu werden, doch als er auf Bridget und den hübschen Alex trifft, rastet er wieder aus. Alan nimmt ihn zur Ablenkung mit in eine Bar, in der sie das Lesbenpärchen Danny und Kiki treffen. Walden behauptet kurzerhand, er und Alan seien ein Schwulenpaar - das Verhängnis nimmt seinen Lauf.

In einem Bankschließfach entdeckt Evelyn ein Tagebuch von Charlie und übergibt es Alan, der tagelang darin liest. Walden sucht derweil einen Innenarchitekten, um das Haus umzugestalten. Er engagiert Evelyn, die behauptet, sie übe neben ihrer Maklertätigkeit auch diesen Beruf aus. Jake ist eifersüchtig, weil seine Klassenkameradin Megan nur Augen für Walden hat. Da der sie abblitzen lässt und sie nicht weiß, wohin mit ihren Gefühlen, stürzt sie sich voller Leidenschaft auf Jake.

Walden dekoriert das Haus gerade komplett um. Auch Charlies Flügel wird entsorgt - Alan ist fassungslos. Wenig später gerät Alan wegen Charlies Tod in eine tiefe Persönlichkeitskrise, die darin gipfelt, dass er glaubt, Charlie zu sein. Walden ist hin- und hergerissen und weiß nicht, wie er ihm helfen kann. Schließlich liefert er Alan in einer psychiatrischen Klinik ein, die dieser jedoch für das Bellagio-Hotel in Las Vegas hält ...

Alan ist in einer Klinik, weil er sich für Charlie hält. Nach seiner Genesung wird er von Jake abgeholt, der ihm gesteht, dass Megan von ihm schwanger ist. Zu Hause angekommen reißen die Hiobsbotschaften nicht ab: Alan hat unbezahlbare Steuerschulden. Wenig später kommen Judith und Herb zu Besuch, und Walden findet, dass deren Tochter Alan verblüffend ähnlich sieht. Kaum sind die beiden gegangen, erwartet Alan die nächste Überraschung: Walden hat ein Verhältnis - mit Lyndsey.

Alan ist mal wieder pleite, und er weiß nicht, wie er seine Schulden bezahlen soll. Er versucht, seine geringe Habe bei einem Pfandleiher zu Geld zu machen - ohne Erfolg. Bevor Walden zu seiner Verabredung mit Zoey, die er im Supermarkt kennengelernt hat, geht, zieht er seinen Ehering aus und schenkt ihn Alan. Der Pfandleiher bietet Alan dafür ein Vermögen. Indes läuft Waldens Date nicht nach Plan: Zoey erkennt ganz schnell, dass Walden noch in seine Exfrau verliebt ist.

Als Lyndsey die Nacht nicht mit Alan verbringen will, ist er enttäuscht und setzt sich mit Walden vor den Fernseher. Beim Durchzappen bleiben sie zufällig bei einem Softporno hängen, in dem Lyndsey vor Jahren die Hauptrolle gespielt hat - als frivole Bäckerin. Walden beschließt daraufhin, backen zu lernen. Irritiert spricht Alan Lyndsey auf den Film an. Da er nun ihr Geheimnis enthüllt hat, verlangt sie von ihm, auch seine Geheimnisse preiszugeben - mit verheerenden Folgen ...

Da sich Alans Geliebte Lyndsey in Walden zu verlieben droht, macht Alan ihm einen Vorschlag: Er soll sich über die Trennung von seiner Frau Bridget in einer Bar hinwegtrösten. Am nächsten Morgen stellt sich heraus, dass Walden ausgerechnet auf Courtney hereingefallen ist, die bereits Charlie übers Ohr gehauen hat. Walden will nicht glauben, dass Courtney eine Betrügerin ist - er ist Feuer und Flamme für sie. Schließlich zieht Alan die Notbremse und benachrichtigt Bridget.

Alan nimmt Waldens Angebot an, bei ihm einzuziehen. Er hat allerdings nicht bedacht, dass Berta mittlerweile sein altes Zimmer bewohnt. Er ist somit gezwungen, mit Jake in einem Zimmer zu schlafen. Walden will seine Noch-Ehefrau Bridget zum Essen ausführen und lässt sich von Jake ein Restaurant empfehlen - einen Fast-Food-Schuppen. Als Walden sich mit einem Kind eine Essenschlacht liefert, sieht Bridget sich in ihrer Auffassung bestätigt: Sie will die Scheidung.

Walden Schmidt hat Charlies Haus gekauft und stellt Berta als Haushaltshilfe ein - unter der Bedingung, dass sie bei ihm im Haus wohnt. Berta zieht in Alans altes Zimmer ein, und Alan bricht schweren Herzens seine Zelte ab. Als sich Walden einsam fühlt, fährt er mit Alan zu seiner Exfrau Bridget, um sie für sich zurückzugewinnen. Doch Bridget hat von Walden endgültig die Nase voll und setzt ihn vor die Tür. Daraufhin betrinken sich Walden und Alan - die Folgen sind verheerend ...

Kaum hat Rose es geschafft und Charlie in Paris zu ihrem Mann gemacht, ist sie auch schon Witwe: Ihr Angetrauter wurde prompt von einer U-Bahn überrollt. Zu seiner Beerdigung taucht neben seiner Familie auch eine Reihe an Verflossenen auf - aber nicht um ihm die letzte Ehre zu erweisen. Alan hat zwar das Haus geerbt, kann es sich aber nicht leisten. Mitten in der Suche nach einem Käufer trifft er auf den IT-Milliardär Walden Schmidt, der sich gerade im Ozean ertränken wollte ...