Mittelschul-Mysterien

Kaum zu glauben, aber Alans sexy und berühmte Exfrau Kandi will sich mit ihm auf einen Kaffee treffen. Er ist etwas verwundert, doch schon bald stellt sich heraus, dass sie einen neuen Versuch mit ihm starten will. Schließlich sei er der beste Lover aller Zeiten. Alan ist zunächst geschmeichelt - bis sein Leben komplett aus den Fugen gerät. Indes hat Berta wenig Interesse daran, ihren Geburtstag zu feiern. Walden plant, den Tag trotzdem besonders zu gestalten.

Walden glaubt, dass Frauen ausschließlich hinter seinem Geld her sind. Kurzerhand wagt er ein ungewöhnliches Experiment: Er tauscht mit Alan die Rollen. Er nennt sich Sam Wilson, legt sich eine neue Identität zu und kauft billige Klamotten. Im Kaufhaus lernt er Kate kennen, die sich in ihn verliebt, obwohl er vorgibt, arm zu sein. Sie landen im Bett und beginnen eine Beziehung. Einzige Bedingung von Kate: absolute Ehrlichkeit und keine Lügen. Walden steckt in der Zwickmühle ...

Weihnachten steht vor der Tür. Walden alias Sam Wilson wohnt mit seiner neuen Freundin Kate in ihrer kleinen Wohnung. Da Kates Einkommen nicht für beide ausreicht, näht sie Weihnachtsmann-Tierkostüme. Sie bittet Walden, sich auch einen Job zu suchen. Kurzerhand nimmt er einen Job als Weihnachtsbaumverkäufer an. Indes plant Alan, mit seiner Freundin Lyndsey, seinem Sohn und seiner Mutter Weihnachten zu feiern. Leider sagen alle ab. Berta erbarmt sich schließlich seiner ...

Walden und Alan haben die Rollen getauscht: Walden alias Sam Wilson ist zu seiner Freundin, der Verkäuferin Kate, gezogen, die sich nebenbei als Schneiderin ein Zubrot verdient. Alan genießt indessen sein Leben auf "Alancrest" in vollen Zügen. Als Kate unglücklich darüber ist, dass sich keiner für ihre eigenen Entwürfe interessiert, hat Walden eine Idee: Alan soll mit Waldens Geld in Kates Modelinie investieren. Gesagt, getan - doch zunehmend gerät die Situation außer Kontrolle.

Kate, Waldens neue Freundin, ist in New York, um dort ihre Entwürfe zu präsentieren. Als Alan seinen Freund besucht, trifft ihn fast der Schlag: Walden ist völlig verwahrlost und macht sich schwere Vorwürfe, Kate seine wahre Identität verschwiegen zu haben. Alan überzeugt ihn, seiner Herzensdame endlich die Wahrheit zu sagen. Gesagt, getan! Kurz vor ihrer Modenschau konfrontiert Walden sie mit den Tatsachen - Kate ist schockiert und lässt ihn stehen ...

Lyndsey stellt Alan ein Ultimatum: Ehe oder Trennung. Alan kann sich spontan nicht entscheiden. Die Folge: Lyndsey trennt sich von ihm. Doch dann begegnet er zufällig dem alten Sid Olsen, was dazu führt, dass er die ganze Sache noch einmal überdenkt. Walden macht indessen die Bekanntschaft mit der reichen, sexhungrigen Shari, die glaubt, er sei ein mittelloser Schriftsteller. Walden lässt sie in diesem Glauben und genießt das feine Leben als Toy-Boy.

Walden ist von Missis Geplapper tierisch genervt. Kurzerhand sucht er einen stillen Ort auf: den Leseraum der örtlichen Bibliothek. Dort trifft er auf die arbeitslose Schauspielerin Whitney. Sie gefällt ihm auf Anhieb, und er engagiert sie. Sein Plan: Sie soll für ein entsprechendes Honorar seine Freundin spielen, da er von echten Affären die Nase voll hat. Whitney spielt ihre Rolle jedoch so gut, dass Walden bald nicht mehr zwischen Spiel und Wirklichkeit unterscheiden kann ...

Walden lädt Rose trotz Alans böser Vorahnungen und Warnungen ein, zu ihm zu ziehen. Wenig später trifft er jedoch Zoey, die ihn bittet, es noch einmal mit ihr zu versuchen, nachdem sie sich von ihrem Interimspartner getrennt hat. Walden ist überglücklich, ohne zu bedenken, dass Rose inzwischen mit Sack und Pack und ihren Frettchen in sein Haus gezogen ist. Walden teilt Rose schonend mit, dass er lieber mit Zoey zusammen sein will - Rose sieht rot!

Walden, Alan und Lyndsey treffen in einem Restaurant auf Zoey und ihren neuen Lover Peter. Walden ist am Boden zerstört. Kurzerhand beschließt Lyndsey, ihn mit einigen ihrer Freundinnen bekannt zu machen - mit verheerenden Folgen, denn sämtliche Dates gehen schief. Walden beschließt, weiterhin Junggeselle zu bleiben - bis er wenig später zufällig in einer Bar auf Charlies ehemalige Stalkerin Rose trifft. Sie schafft es ganz schnell, Waldens Herz für sich zu gewinnen ...

Walden verspricht einem alten Freund, dessen Tochter Missi während ihres Aufenthalts in der Stadt bei sich zu beherbergen. Schon bald bereut er es, denn Missi redet ununterbrochen Unsinn und hat für alte Knacker wie ihn nichts übrig. Schließlich landet sie mit Jake im Bett - mit verheerenden Folgen, denn Jake verliebt sich in sie. Missi lässt ihn aber abblitzen. Zu allem Übel versucht sie auch noch, Walden mit ihrer Mutter zu verkuppeln ...