Walden hat im Alter von 17 Jahren ein Video für sein zukünftiges Ich aufgenommen, in dem er alles aufzählt, was er bis 35 erreichen will. Frustriert stellt er fest, dass er weder Frau noch Hund noch Kinder hat. Er beschließt, es mit der Kennenlernparty einer Partneragentur für reiche Singles zu versuchen. Keine der anwesenden Frauen dort sagt ihm jedoch zu - bis er entdeckt, dass auch seine Exfrau Bridget auf der Party ist. Das Verhängnis nimmt seinen Lauf ...