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Lyndsey macht mit Alan Schluss. Der Verlassene ist am Boden zerstört, vor allem als seine Ex schon kurz darauf einen neuen Mann datet. Walden bekommt derweil Panik, weil er nun wieder ganz allein mit Alan ist. Also unterstützt er seinen Mitbewohner selbstlos dabei, Lyndseys Neuen auszuspionieren und die Blondine zurückzugewinnen.

Walden überzeugt den liebeskranken Alan davon, sich ein neues Outfit zuzulegen und sich unter Menschen zu begeben. Alan schmeißt sich kurzerhand in geschmacklose 70er-Jahre-Klamotten und geht mit Walden in eine Bar. Dort lernt Alan Meghan kennen, die Frau des reichen Victor, der im Wachkoma im Rollstuhl sitzt, und verliebt sich. Als Meghan an ihrem Hochzeitstag Victor auf der Terrasse abstellt, um mit Alan ein Schäferstündchen zu verbringen, hat das fatale Folgen.

Walden fährt seine neue Bekanntschaft, die junge Stacey, von einer Party nach Hause. Als Staceys attraktive Großmutter Linda die Tür öffnet, ist Walden hocherfreut. Jake hat überraschend ein paar Tage Ausgang vom Militär und eröffnet Alan, dass er bald zu einer Küchenbrigade nach Japan versetzt wird. Alan ist betrübt, seinen Sohn lange nicht mehr sehen zu können und unternimmt mit ihm einen Vater-Sohn-Road-Trip zum Grand Canyon.

Alan und Walden trauen ihren Augen kaum, als eines Tages die selbstbewusste Jenny, Charlies 25-jährige Tochter, urplötzlich in Malibu auftaucht. Noch größer ist die Überraschung, als sie erfahren, dass Jenny mit dem, was von ihrer Familie übrig ist, zusammenleben will. Schon bald stellt sich heraus, dass sie ihrem verstorbenen Vater sehr ähnlich ist: Nicht nur Charlie liebte alle Frauen - Jenny tut es auch.

Eines Tages steht Lyndsey, Alans Exfreundin, urplötzlich vor der Tür und schmeißt sich dem verdutzten Alan an den Hals. Sie ist zwar gerade mit dem reichen und gutaussehenden Larry liiert, der ist aber so schlecht im Bett, dass sie eine Affäre mit Alan beginnt. Der ist hocherfreut ... Charlies Tochter Jenny zieht indessen aus Waldens Strandhaus aus und bei ihrer Oma Evelyn und deren reichem Freund Marty ein.

Jake ist zu Besuch und erzählt seinem Vater Alan, dass er mit Tammy Schluss gemacht hat. Wenig später taucht eine erboste Tammy auf und stellt Jake zur Rede, da er ein Verhältnis mit ihrer Tochter Ashley angefangen hat. Alan versucht zu vermitteln, als schließlich auch noch Ashley dazukommt. Kurz darauf erscheint Ashleys Ex-Freund, der wesentlich ältere Autoverkäufer Jerry, auf der Bildfläche und bittet Ashley, zu ihm zurückzukommen. Chaos ist programmiert!

Herb bläst weiterhin Trübsal. Walden rät ihm, sich eine neue Freundin zu suchen. Wenig später schleppen die beiden die Pharmavertreterinnen Morgan und Kristen ab. Was folgt, sind viele durchfeierte und exzessive Nächte in Waldens Strandhaus. Alan und Walden beschließen schließlich entnervt, Herb vor die Tür zu setzen. Nachdem sie eine Zeit lang nichts mehr von ihm gehört haben, machen sie sich Sorgen und finden ihn in einem Motelzimmer, in dem er mit Schafen eine Party feiert ...

Alan zerstört Waldens Toaster und kauft einen billigen Ersatz. Walden will jedoch sein altes Gerät wiederhaben und gerät mit Alan so in Streit, dass der auszieht und bei Lyndsey unterkommen will. Sie setzt ihn aber schnell wieder vor die Tür, da er sich nicht an der Hälfte der Kosten beteiligen will. Schließlich landet er bei Herb. Der einsame Exmann seiner Exfrau Judith nimmt ihn begeistert auf, und schon bald spielen die beiden ununterbrochen mit dessen Modelleisenbahn.

Walden hat im Alter von 17 Jahren ein Video für sein zukünftiges Ich aufgenommen, in dem er alles aufzählt, was er bis 35 erreichen will. Frustriert stellt er fest, dass er weder Frau noch Hund noch Kinder hat. Er beschließt, es mit der Kennenlernparty einer Partneragentur für reiche Singles zu versuchen. Keine der anwesenden Frauen dort sagt ihm jedoch zu - bis er entdeckt, dass auch seine Exfrau Bridget auf der Party ist. Das Verhängnis nimmt seinen Lauf ...

Der Valentinstag steht vor der Tür. Walden leidet immer noch unter Liebeskummer. Die Depression legt sich schlagartig, als er erfährt, dass Kate sich mit ihm treffen will. Sein Optimismus verfliegt jedoch, als er erkennt, dass sie ihn nur sehen will, um ihm seine Investition in ihre Modelinie zurückzuzahlen und ihm einen Scheck in die Hand zu drücken. Alan hat sich indessen als Krönung des Valentinstags mit Lyndsey die Schamhaare herzförmig rasiert - mit fatalen Folgen.