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Alan will mit Lyndsey eine romantische Hotelnacht verbringen. Er bringt heimlich Austern, Erdbeeren und Champagner mit ins Hotelzimmer und arrangiert alles so, als hätte er es beim Zimmerservice bestellt. Leider kämpfen die Austern in seinem Magen mit den Erdbeeren, so dass es bald ziemlich unromantisch wird. Charlie trauert seiner Ex-Verlobten Chelsea nach und bestellt sich eine Edelprostituierte. Sie soll mit ihm alles so durchspielen, wie er es mit Chelsea erlebt hat.

Charlie arbeitet an einem neuen Titelsong für eine Sitcom, fühlt sich jedoch durch das Schlagzeugspiel von Jakes neuem Freund Eldridge gestört. Da er sich Ruhe ausbittet, überlegen Jake und Eldridge, was sie sonst noch machen könnten. Schließlich betrinken sie sich und müssen sich vor Übelkeit übergeben. Alan will daraufhin Eldridges Mutter die Meinung sagen - bis er sie kennenlernt. Charlie ist mit seinem Song unzufrieden und fragt Jake und seine Freunde nach ihrer Meinung.

Charlie trifft zufällig die beste Freundin seiner Ex-Verlobten Chelsea. Er vergnügt sich mit ihr im Bett, als Chelsea verzweifelt von ihrem Mexiko-Urlaub mit Brad anruft und ihm gesteht, dass es mit Brad nicht klappt und sie sich nach ihm sehnt. Charlie ist in der Zwickmühle. Alan hat so wenig Geld, dass er sich kaum Jakes neuen Friseur leisten kann. Eine neue Patientin in seiner Praxis ist jedoch so mit seiner "Behandlung" zufrieden, dass sie ihn zu sich nach Hause bestellt ...

Charlie hat sich nach der Trennung von seiner Verlobten Chelsea total zurückgezogen. Alan versucht, seinen Bruder wieder unter Menschen zu bringen und lädt ihn ins Kino ein. Aber ausgerechnet Chelsea geht mit ihrem neuen Lover Brad in dieselbe Vorstellung. Charlie observiert daraufhin mit Alan Chelseas Haus, um zu sehen, ob sie nach Hause kommt oder bei Brad übernachtet. Zu ihrem Erstaunen setzt Brad sie vor der Haustür ab. Doch Chelsea steigt in ihr Auto und fährt wieder los ...

Als seine Verlobte Chelsea endgültig zu ihrem Vater zieht, ist Charlie sehr deprimiert. Nach einem missglückten Selbstmordversuch will Charlie in einen Stripclub fahren - doch vorher macht er einen Abstecher in eine kleine Kirche und bittet Gott um Hilfe. Daraufhin erscheint die Stripperin und Masseuse Betsy neben seiner Kirchenbank und bittet ihn um Feuer. Nachdem Charlie sie von der Stelle weg in Las Vegas geheiratet hat, stellt er die neue Frau Harper seiner Familie vor ...

Als Chelsea spät vom Charity-Barbecue von Alans Anwalt Brad Harlow zurückkommt, glaubt Charlie, zwischen Chelsea und dem Anwalt sei etwas gelaufen. Denn Brad hat viele tolle Eigenschaften, mit denen Charlie nicht glänzen kann: Er ist sozial engagiert, familiengebunden, kinderfreundlich und tierlieb. Um mithalten zu können, versucht Charlie, ein besserer Mensch zu werden. Doch schon der erste Versuch endet wieder im Streit, und Chelsea verlässt wutentbrannt das Haus ...

Alan landet im Knast, als er bei einem seiner erfolglosen Internet-Dates einen Rivalen zu Boden schlägt. Sein sozial engagierter Anwalt Brad Harlow lädt Charlie und Chelsea zu einem gemeinnützigen Reiter-Wochenende auf seine Ranch ein, doch nur Chelsea geht hin. Alan macht den ahnungslosen Charlie darauf aufmerksam, dass es bei Chelsea gefunkt hat, weil Brad alles hat, was Charlie nicht hat. Charlie ist alarmiert und macht sich mit Alan und Jake auf den Weg zu Brads Ranch ...

Chelsea will mit Charlie für ein paar Tage zu ihren Eltern fliegen, um ihm seinen zukünftigen Schwiegervater Tom vorzustellen. Da es Charlie vor den erzkonservativen Eltern graust, gibt er vor, einen Termin für eine Darmspiegelung zu haben. Chelsea lässt sich nicht davon abhalten, ihn zu begleiten und hat nach dem Termin noch eine weitere Überraschung für ihn parat: Sie hat Charlies Scharade durchschaut und gleich ihre Eltern einfliegen lassen ...

Alan hat mal wieder Pech mit einer Internetbekanntschaft und trifft in seinem Bedürfnis nach menschlicher Nähe mit Judiths Mann Herb einen Seelenverwandten. Als Judith erfährt, dass die beiden gemeinsam einen Flohmarkt besuchen wollen, verbietet sie Alan jeden Kontakt mit Herb, der in seiner Not aus dem Fenster klettert ... Jake will seine vergraulte Freundin Celeste zurückhaben und komponiert einen Liebessong für sie. Auch diesmal ist Onkel Charlie mit seinem Rat zur Stelle.

Jake interessiert sich für ein neues Mädchen, zögert jedoch, weil er ein schlechtes Gewissen wegen seiner über die Feiertage verreisten Freundin Celeste hat. Doch Charlie bewegt ihn dazu, Celeste zu hintergehen und erhält dabei Rückendeckung von Evelyn. Diese taucht mit einem alten Rollstuhlfahrer auf, von dem sie sich ein gutes Immobiliengeschäft erhofft, wenn sie den Weihnachtsabend mit ihm bei ihren Söhnen verbringt. Doch das Weihnachtsfest hält einige Überraschungen parat ...

Chelsea ist sauer, weil Charlie keine Tanzstunden nehmen will und sie Angst hat, sich mit ihm auf dem Hochzeitsparkett zu blamieren. Alan schreitet zur Tat und übt heimlich mit ihm. Evelyn rät Charlie, der sich für sehr viel reicher als Chelsea hält, zu einem Ehevertrag. Er wundert sich, dass diese sofort auf seinen Vorschlag eingeht. Doch als er erfährt, dass Chelsea ein größeres Vermögen als er besitzt, gerät sein Weltbild ins Wanken, und er lässt seinem Ärger freien Lauf ...