Phase eins, erfolgreich

Jake hat seiner Lehrerin Miss Pasternak den Finger gezeigt - jetzt droht ihm ein Schulverweis. Um seinen Neffen zu retten, lässt Charlie seinen ganzen Charme bei ihr spielen - mit Erfolg. Doch die Nebenwirkungen lassen nicht lange auf sich warten: Miss Pasternak spricht bald nur noch von Liebe und einem gemeinsamen Weg. Als Charlie verzweifelt die Flucht ergreift, lässt Miss Pasternaks Rache nicht lange auf sich warten ...

Jake nimmt sich Dr. Melnick zum Vorbild, den neuen Freund seiner Mutter Judith. Alan leidet sehr darunter, denn er kann seinem Sohn keine Tauchgänge, tollen Autos oder einen Pool bieten. Er versucht, Jakes Zuneigung mit anderen Mitteln zurückzugewinnen - doch nichts hilft. Alan freut sich deshalb umso mehr, als er erfährt, dass Judith mit Melnick Schluss gemacht hat. Indes leiht Charlie seiner Mutter Evelyn sein neues Auto. Bald darauf findet er auf dem Rücksitz ihren BH ...

Charlie ist zutiefst verunsichert, denn zum ersten Mal hat er eine Affäre mit einer Frau, die sich mindestens genauso unnahbar aufführt wie er. Die attraktive Sherri gibt ihm Körbe, wirft ihn nach ihren gemeinsamen Schäferstündchen aus ihrer Wohnung und versetzt ihn regelmäßig. Bald hat Charlie ihre Spielchen satt und sinnt auf Rache ... Alan versucht indes, Jake mehr Disziplin in Sachen Hausaufgaben beizubringen. Doch Alans pädagogische Bemühungen finden bei Jake wenig Anklang.

Bis heute hat es Alan nicht verwunden, dass er vor 25 Jahren als Kind in einem Spielzeugladen Knetmasse geklaut haben soll. Er ahnt nicht, dass Charlie es war, der ihm das Corpus Delicti in die Tasche geschmuggelt hatte. Als Charlie seinem kleinen Bruder seine Untat gesteht, ist Alan zutiefst verletzt. Es dauert eine Weile, bis die beiden sich wieder versöhnen. Doch dann gesteht Charlie Alan, dass dies nicht der schlimmste Streich war, den er ihm als Kind gespielt hatte ...

Charlie und Alan haben sich vorgenommen, Jake ein Vorbild zu sein und ihre Mutter Evelyn von nun an freundlich zu behandeln. Als Evelyn ihre Söhne bittet, eine große Party für sie zu veanstalten und Jake dies mitbekommt, müssen Charlie und Alan gute Miene zum bösen Spiel machen. Sie wenden sich an Daisy, die neben einem Angler-Laden auch noch einen Partyservice betreibt - doch das erweist sich als keine so gute Idee ...

Alan möchte seine Ex-Frau Judith besuchen, um ihr eine kleine Keramikgiraffe zurückzugeben, die er vor ihrer Ehe für sie gebastelt hatte. Charlie begleitet ihn. Als sie klingeln, steht plötzlich Dr. Melnick, der Kinderarzt seines Sohnes Jake, im Bademantel in der Tür. Alan ist tief betroffen, dass seine Frau jetzt ein Verhältnis hat. Als Charlie ihm aber klar macht, dass er keine Alimente mehr zahlen muss, falls die beiden heiraten, sieht Alan die Sache wieder ganz anders ...

Charlie hat einen Männerabend organisiert und dazu seine coolen Kumpels Sean Penn, Elvis Costello, Bobby Cooper und Harry Dean Stanton zu Zigarren und Whisky eingeladen. Seinen Bruder Alan bittet er allerdings, der Runde fern zu bleiben. Alan ist enttäuscht, denn er ist es leid, immer als der "kleine Bruder" behandelt zu werden. Als er dann später doch noch dazukommt, zeigen Charlies Freunde Herz und geben ihm eine Chance - doch Alan verpatzt sie mit Bravour.

Als Charlie erfährt, dass sich die vermeintliche Schwangerschaft einer seiner Freundinnen als falscher Alarm erweist, fällt ihm ein Stein vom Herzen. Trotzdem beschließt er, sich sterilisieren zu lassen. Sein Arzt Dr. Sperlock rät ihm dazu, vorher sein Sperma einzufrieren, falls er doch irgendwann einmal Kinder haben möchte. Doch weder bei der Samenspende noch bei der Operation läuft alles nach Plan ...

Charlie gibt ein paar frauenfeindliche Äußerungen von sich, die Jake prompt zu Hause bei seiner Mutter Judith nachplappert. Pech nur, dass gerade Judiths Selbsthilfegruppe anwesend ist. Die vier Frauen sind auf Männer - besonders auf Charlie - nicht gut zu sprechen, und auf deren Druck hin erteilt Judith ihrem Sohn Hausverbot bei Charlie und Alan. Die beiden Männer lassen nichts unversucht, um Jake wieder bei sich aufnehmen zu dürfen ...

Alan gibt Judiths Bitten nach und schickt Jake zu einer Psychologin. Allerdings bräuchte Alan selbst eine Therapie viel dringender, denn er schlafwandelt. Als Evelyn Charlie von diesem Problem erzählt, hat er eine grandiose Idee, wie er seinem Bruder die unliebsame Nachtaktivität austreiben kann ...