Phase eins, erfolgreich

Jake kommt in die Junior High School. Bei Charlie und Alan ruft dies schlimme Erinnerungen an ihre eigene Schulzeit hervor. Vor allem Alan warnt Jake eindringlich vor den Schikanen seiner Mitschüler. Dabei jagt er seinem Sohn solche Angst vor der neuen Schule ein, dass der sich gar nicht erst hintraut und gleich den ersten Schultag schwänzt. Charlie und Alan kommen zu der Erkenntnis, dass man Problemen nicht immer aus dem Weg gehen kann.

Evelyn hat wieder einmal einen neuen Freund - Teddy. Alan und Charlie stehen dem Neuen ihrer Mutter zunächst kritisch gegenüber. Dieser umwirbt die zwei Brüder jedoch nach allen Regeln der Kunst: Er lädt sie zu einem Boxkampf nach Las Vegas ein, zu dem sie mit Teddys Privatjet fliegen, und zeigt sich auch sonst spendabel, denn er will Evelyn heiraten. Charlie und Alan sind begeistert und sehen in Teddy schon ihren neuen Daddy. Allerdings reagiert Evelyn anders als erwartet.

Als Charlies Terrassengeländer unter seinem Gewicht zusammenbricht, engagiert Alan den jungen Fernando. Dieser ist ein Top-Handwerker: Seine Arbeit ist hochwertig, er ist preiswert, arbeitsam, höflich und ehrlich. Doch die Frauen um Charlie sehen in dem gutaussehenden Fernando noch weit mehr. Als Judith, Berta und seine Freundin Chloe ständig um Fernando herumscharwenzeln, lässt sich Charlie in seinem Neid zu einer Gemeinheit hinreißen.

Da Alan seinen Führerschein erneuern lassen muss, bittet er Charlie, auf Jake aufzupassen. Statt jedoch darauf zu achten, dass Jake seine Hausaufgaben macht, nimmt Charlie den Jungen mit zum Pferderennen. Er lässt Jake sogar Wetten abschließen. Als sein Neffe allerdings mehr als tausend Dollar gewinnt, rät Charlie zur Vorsicht. Er soll Alan nichts davon erzählen, sonst würde der nur das ganze schöne Geld zur Bank bringen. Doch abends erwischt Alan Jake mit dem Geld ...

Alan freundet sich mit Greg aus seiner Selbsthilfegruppe für alleinerziehende Eltern an. Greg ist homosexuell, und als Charlie davon Wind bekommt, zieht er Alan damit auf. Er bringt seinen Bruder dazu, seine Heterosexualität in Frage zu stellen. Bald zweifelt Charlie jedoch an sich selbst, als sich herausstellt, dass Greg nicht an Alan, sondern an ihm interessiert ist. Sind seine Eitelkeit und sein gestörtes Verhältnis zu Frauen womöglich Anzeichen dafür, dass er schwul ist?

Alan gibt sein Bestes, damit die Hochzeit seiner Exfrau Judith glatt läuft. Eine geplatzte Hochzeit würde schließlich bedeuten, dass Alan weiterhin Unterhalt zahlen muss. Charlie erweist sich dabei als nicht besonders hilfreich. Er hat nämlich eine Affäre mit Myra angefangen, Judiths Schwägerin in spe. Myra ist nicht nur hübsch, sondern auch noch klug und passt damit überhaupt nicht in Charlies Beuteschema. Er scheint richtig verliebt zu sein, doch Myra hat ein Geheimnis ...

Alan freut sich, dass er Judith bald keine Alimente mehr zahlen muss. Deren Hochzeit mit Jakes Kinderarzt steht nämlich kurz bevor. Mit seinem letzten Unterhaltsscheck im Gepäck begibt sich Alan freudestrahlend zu ihr. Doch im Hause Judith hängt der Haussegen schief. Herbs Schwester Myra ist angereist, um bei den Hochzeitsvorbereitungen zu helfen. Allerdings können sie und Judith sich nicht ausstehen. Alan schwant Übles: Er befürchtet, dass die Hochzeit ins Wasser fällt ...

Kandi bittet Alan, ihr beim Text lernen für ein Casting zu helfen. Dieser tut ihr den Gefallen, um sie endlich dazu zu bringen, die Scheidungspapiere zu unterschreiben. Auch Jake trennt sich, und zwar von seinen Harry-Potter-Postern. Stattdessen behängt er sein Zimmer mit Bildern von spärlich bekleideten Frauen. Alan realisiert, dass sein Sohn langsam erwachsen wird. Er versucht, die restliche Zeit bis dahin in vollen Zügen zu nutzen - sehr zum Leidwesen Jakes ...

Evelyn ist entrüstet, als niemand auf der Beerdigung einer Freundin um die Tote trauert. Ihre Söhne jedoch stellen ihr in Aussicht, dass es bei ihrer Beerdigung genauso sein werde, da sie, ebenso wie ihre Freundin, unausstehlich sei. Zutiefst beleidigt bricht Evelyn den Kontakt zu Alan, Charlie und Jake ab. Als die drei sie anlässlich ihres Geburtstages besuchen, müssen sie feststellen, dass diese sie durch ein schwules Paar und deren hochtalentierten Adoptivsohn ersetzt hat.

Charlie und seine 24-jährige Freundin besuchen einen angesagten Club. Sie lädt auch Alan ein, sie zu begleiten und vor Ort eine Freundin von ihr zu treffen. Dort angekommen stellen die Brüder schockiert fest, dass sie in den Augen der beiden Frauen bereits alte Herren sind. Charlie stolpert daraufhin geradewegs in eine Lebenskrise. Er fühlt sich mit seinen 40 Jahren wie ein alter Mann. Besonders schlimm wird es, als er mit einem vermeintlichen Herzanfall im Krankenhaus landet ...

Schweren Herzens kündigt Charlies Stalkerin Rose an, dass sie nach London ziehen wird. Bei Charlie stößt sie damit auf taube Ohren, denn der glaubt, dies sei nur wieder eines ihrer Spielchen. Als klar wird, dass Rose es ernst meint, stellt Charlie fest, dass ihn ihr Entschluss doch nicht so kalt lässt. Alan sucht online nach seiner Traumfrau. Er bläst sein Profil mächtig auf, und bald beißt der erste Fisch an. Als es zum Date kommt, erlebt Alan jedoch eine Überraschung.