Wie Haare an feuchter Seife

Charlie leiht sich von Alan 38 Dollar, damit er nicht an den Geldautomaten muss. Er verspricht ihm, das Geld am Tag darauf zurückzugeben. Alan drängt am nächsten Morgen auf die Rückzahlung der Schulden, doch Charlie wird bockig. In seiner Not sieht sich Alan gezwungen, ihm Sprit aus dem Tank abzuzapfen. Als Charlie das bemerkt, wirft er Alan aus dem Haus ... Jake übt indes seinen ersten Job, zu dem ihn seine Oma Evelyn angeheuert hat, nicht zu ihrer Zufriedenheit aus.

Charlie hat die Kochkunst für sich entdeckt und traktiert jeden im Haus mit Rührei-Variationen. Alan kann sich am Wochenende nicht um Jake kümmern, da er sich abwechselnd mit zwei Frauen trifft. Um sein Gewissen zu erleichtern, besticht er Jake mit 20 Dollar. Der organisiert sich daraufhin ein paar Flaschen Bier und betrinkt sich. Charlie warnt ihn vor weiterem Alkoholkonsum. Charlie warnt auch Alan, und zwar vor den Verwicklungen eines Dreiecksverhältnisses - leider vergeblich.

Alans Auto ist in der Werkstatt. Charlie muss ihn zur Arbeit fahren und verliebt sich prompt in Alans attraktive Vorzimmerdame Melissa. Alan bittet seinen Bruder, die Finger von ihr zu lassen, doch Charlie ist von der Aufrichtigkeit seiner Gefühle überzeugt und erwägt eine lang andauernde Beziehung mit ihr. Melissa zieht übers Wochenende bei Charlie ein - kaum zwei Tage später bewahrheiten sich Alans Befürchtungen ...

Charlie trifft seine alte Flamme Miss Pasternak wieder, Jakes ehemalige Sportlehrerin. Weil Charlie sich von ihr getrennt hatte, geriet sie ins soziale Abseits, verlor ihre Lehramtsberechtigung, wohnt jetzt in einem billigen Motel und arbeitet als Tänzerin in einem Strip-Schuppen. Charlie fühlt sich schuldig, stellt sie als Privatlehrerin für seinen Neffen Jake ein, verbannt seinen Bruder Alan auf die Couch und gibt ihr eine Bleibe in Alans Zimmer - mit verheerenden Folgen ...

Alans Exfrau Judith und ihr neuer Mann Herb haben Eheprobleme. Die Konsequenz: Herb zieht aus. Alan sieht seine große Stunde gekommen und sucht Judith unter einem Vorwand auf, um sich wieder bei ihr einzuschmeicheln. Judith nimmt Alan in ihrem Schmerz erneut bei sich auf, und die beiden landen im Bett. Inzwischen versucht Herb, seine neue Freiheit zu genießen und nötigt Charlie, mit ihm auf Frauenfang zu gehen. Leider sind seine Vorstellungen etwas antiquiert ...

Charlie begegnet seiner alten Flamme Chrissy, die er zuletzt vor neun Jahren gesehen hat. Ihr Sohn Chuck ist acht Jahre alt und sieht ihm verblüffend ähnlich. Als Charlie von seinem Apotheker hört, dass die Verhütung mit Kondomen keine hundertprozentige Sicherheit bietet, steht für ihn fest: Chuck ist sein Sohn. Er entschließt sich, Chrissy jeden Monat freiwillig einen Unterhaltsscheck zu schicken - ohne in Erwägung zu ziehen, dass Chrissy vielleicht gar nicht Chucks Mutter ist.

Charlie hat sichtlich Probleme damit, dass er sich in die um einige Jahre ältere Angie verliebt hat. Seine Psychologin hat eine Erklärung: Angeblich sucht er bei Angie die Wärme, die ihm seine Mutter nie gegeben hat. Wenig später trifft Charlie zufällig auf seine frühere Geliebte Tricia, die inzwischen mit Angies Sohn Jeremy verlobt ist. Als sie Charlie sieht, trennt sich Tricia kurzerhand von ihrem Verlobten, und Charlie lernt das wahre Gesicht von Angie kennen ...

Jake soll einen Aufsatz über ein Stück von Shakespeare schreiben. Leider hat er sein Buch verlegt, weshalb er sich mit Charlie in eine Buchhandlung aufmacht. Zufällig lernt sein Onkel bei der Suche nach einem Beziehungsratgeber eine Frau kennen - Angie, eine um einige Jahre ältere Autorin für Lebensberatung. Charlie findet sie äußerst anziehend und verabredet sich zum ersten Mal in seinem Leben mit einer älteren Frau. Allerdings ist auch Alan von Angie mehr als angetan ...

Bei der Hochzeitsfeier von Evelyn und Teddy beschließen Charlie und Courtney kurzerhand, dass sie auch heiraten wollen. Zur Feier des Tages schleichen sie sich in Charlies Zimmer, um sich ein wenig zu vergnügen. Dort sind sie jedoch nicht alleine - Charlie und Courtney teilen das Bett mit einer Leiche! Bei dem Toten handelt es sich um Teddy, den die beiden mit heruntergezogenen Hosen finden. Alle Spuren deuten darauf hin, dass er Evelyn bereits am Hochzeitstag betrogen hat ...

Die Hochzeit von Evelyn und Teddy steht kurz bevor. Der künftige Ehemann verzichtet auf einen Ehevertrag als Beweis für seine Liebe. Courtney hat damit jedoch ein großes Problem. Zu allem Überfluss weigert sich Teddy auch noch, die Wohnung seiner Tochter zu finanzieren. Kurzerhand springt Charlie für ihn ein und überweist Courtney eine große Summe Geld - klar, dass die beiden wieder im Bett landen, obwohl Courtney kurz zuvor mit Charlie Schluss gemacht hat ...