Wohin mit Wanda?

Charlies Freundin Chelsea ist bei der Beerdigung ihrer Ex-Schwiegermutter. Charlie will den freien Abend mit Alan und Jake verbringen, doch da bittet seine alte Freundin Wanda um Einlass - betrunken und scharf auf Charlie. Er disponiert spontan um, vergisst dabei, dass er Chelsea treu bleiben wollte, und nimmt Wanda mit in sein Schlafzimmer - wo sie sofort einschläft. In diesem Moment kündigt Chelsea telefonisch an, dass sie gleich bei Charlie eintreffen wird ...

Charlie wird von seiner Freundin Chelsea verlassen, weil sie mit ihrer Beziehung, die nur aus Sex, Essen und Fernsehen besteht, unzufrieden ist. Charlie, der zwanghaft Süßes essen muss, sucht seine Psychologin Dr. Freeman auf. Bald sieht Charlie ein, dass er sich seinen Problemen stellen muss und überredet Chelsea zu einer Paarberatung bei Dr. Freeman - mit verheerenden Folgen ...

Alans 40. Geburtstag naht, doch keinen interessiert das - nur Melissa, seine Geliebte und Vorzimmerdame. Sie arrangiert eine Party für ihn, zu der Charlie, Evelyn, Jake und Berta nur widerwillig kommen. Auch Melissas Mutter Shelly erscheint, allerdings hat sie kurz zuvor einen Joint geraucht und ist heftig zugedröhnt. Jake verbringt die Feier auf der Toilette, während sich die anderen so über Alan lustig machen, dass er das Lokal verlässt und zu Melissa und ihrer Mutter zieht.

Da er vor fünf Monaten mit seiner Exfrau Judith geschlafen hat, ist Alan davon überzeugt, dass das Baby, das sie erwartet, von ihm ist. Judiths Mann Herb hat keine Ahnung von Judiths Seitensprung und betrachtet sich als den leiblichen Vater. Von Eifersucht gequält versucht Alan, sich unter dem Vorwand der Fürsorge bei Herb einzuschmeicheln ... Jake hat Angst, auf eine Party zu gehen, weil ein Mädchen ihn dort vernaschen will. Charlie versucht, ihm zu helfen - erfolglos.

Alan erliegt der Verlockung, sich auf ein Verhältnis mit seiner Vorzimmerdame Melissa einzulassen. Als er sie zu Hause besucht, macht er Bekanntschaft mit ihrer bekifften Mutter Shelly. Nach dieser Erfahrung zieht er es vor, sich auf Charlies Terrasse zu erholen. Dort trifft er auf seinen schlecht gelaunten Sohn und auf den noch mieser gelaunten Charlie. Beide waren bei Charlies Freundin Janine zum Essen eingeladen. Jake und Charlie lieferten sich dort ein Eifersuchtsdrama ...

Charlies bester Freund Andy stirbt, während die beiden zusammen auf Charlies Terrasse sitzen. Charlie lässt sich sofort auf Herz und Nieren durchchecken. Bis er das Ergebnis der Untersuchungen hat, versucht er, sich mit seinen Verwandten und Haushälterin Berta auszusöhnen, indem er ihnen Geschenke macht - nur Alan blickt in die Röhre. Während Andys Beerdigung hat Charlie eine Vision von seiner eigenen Leichenfeier ...

Evelyn hat sich in den Kopf gesetzt, Jake das College zu finanzieren und einen Ausbildungsfonds für ihn eingerichtet. Sie muss lange suchen, bis sie bei Jake eine Begabung entdeckt, für die sich eine Ausbildung lohnen würde - die kriegt man jedoch nicht auf dem College ... Der finanzielle Druck, Jake eine gute Bildung zu ermöglichen, ist von Alans Schultern genommen worden. Er beschließt, nicht mehr zu arbeiten ...

Alan bringt Charlies Auto zur Inspektion und lernt dabei Diane kennen. Er vergnügt sich mit ihr im Haus seiner Mutter Evelyn, die verreist ist. Leider ahnt er nicht, dass es Diane nur auf Charlies teuren Wagen abgesehen hat ... Jake verliebt sich in Celeste, die Tochter des neuen Nachbarn Jerome. Als Jake und Celeste nicht rechtzeitig von einem Spaziergang zurückkommen, gelingt es Charlie nur mit größter Überzeugungskunst, Jerome zu beruhigen.

Charlies Freundin Chelsea ist es leid, täglich den weiten Weg zu fahren, um bei Charlie zu übernachten. Als Charlie daraufhin bei ihr schläft, macht er wegen der ungewohnten Umgebung kein Auge zu. Auch sein zweiter Versuch scheitert kläglich, obwohl er seinen halben Hausstand mit zu Chelsea nimmt. Indessen hat Jake Hausarrest und versucht, das Fernsehverbot zu umgehen, das sein Vater Alan ihm auferlegt hat.

Alan gesteht seinem Bruder Charlie, dass er Bedenken wegen einer neuen Beziehung mit seiner Exfrau Judith hat, nachdem diese sich kürzlich von ihrem neuen Ehemann Herb getrennt hat. Als sein Sohn Jake dazukommt, wechselt Charlie das Thema: Er gibt vor, sich mit Alan darüber beraten zu haben, ob Jake in eine Militärschule gehen sollte. Jake ist entsetzt. Von jetzt an hat Charlie ein wundervolles Druckmittel gegen seinen Neffen in der Hand ...

Alans Exfrau Judith und ihr neuer Mann Herb haben Eheprobleme. Die Konsequenz: Herb zieht aus. Alan sieht seine große Stunde gekommen und sucht Judith unter einem Vorwand auf, um sich wieder bei ihr einzuschmeicheln. Judith nimmt Alan in ihrem Schmerz erneut bei sich auf, und die beiden landen im Bett. Inzwischen versucht Herb, seine neue Freiheit zu genießen und nötigt Charlie, mit ihm auf Frauenfang zu gehen. Leider sind seine Vorstellungen etwas antiquiert ...