Mein erstes Mal

Charlie hat sichtlich Probleme damit, dass er sich in die um einige Jahre ältere Angie verliebt hat. Seine Psychologin hat eine Erklärung: Angeblich sucht er bei Angie die Wärme, die ihm seine Mutter nie gegeben hat. Wenig später trifft Charlie zufällig auf seine frühere Geliebte Tricia, die inzwischen mit Angies Sohn Jeremy verlobt ist. Als sie Charlie sieht, trennt sich Tricia kurzerhand von ihrem Verlobten, und Charlie lernt das wahre Gesicht von Angie kennen ...

Jake soll einen Aufsatz über ein Stück von Shakespeare schreiben. Leider hat er sein Buch verlegt, weshalb er sich mit Charlie in eine Buchhandlung aufmacht. Zufällig lernt sein Onkel bei der Suche nach einem Beziehungsratgeber eine Frau kennen - Angie, eine um einige Jahre ältere Autorin für Lebensberatung. Charlie findet sie äußerst anziehend und verabredet sich zum ersten Mal in seinem Leben mit einer älteren Frau. Allerdings ist auch Alan von Angie mehr als angetan ...

Charlie steckt sich bei seiner Bettfreundin mit Grippe an. Sein Bruder Alan geht jedoch lieber mit Jake ins Kino, als sich um seinen kranken Bruder zu kümmern. Wie durch ein Wunder taucht plötzlich Charlies Stalkerin Rose wieder auf, um ihn zu pflegen. Als Charlie nach zwei Wochen wieder zu sich kommt, ist er felsenfest davon überzeugt, dass Rose seine Erkrankung eingefädelt und ihm kein Grippemittel, sondern Drogen verabreicht hat ...

Nicht alle sind begeistert, als Charlie euphorisch verkündet, er werde Mia heiraten. Alan ist skeptisch, erweist sich allerdings als perfekter Hochzeitsplaner. Probleme scheinen jedoch von Rose zu kommen: Charlies Stalkerin ist alles andere als begeistert von dessen Vorhaben und tüftelt an einem Weg, die Hochzeit zu verhindern. Doch als ein Verlobungsessen im Chaos versinkt, beschließen Mia und Charlie, auf die altmodische Art zu heiraten: ganz allein und schnell in Las Vegas ...

Charlies Ex Mia ist wieder in der Stadt und lädt ihn mit seiner Familie zu ihrer Tanzaufführung ein. Erst will Charlie nicht hingehen, aber schließlich siegt die Sehnsucht und er trifft Mia hinter der Bühne. Beim anschließenden romantischen Abend folgt die große Überraschung: Mia erklärt Charlie, ihre biologische Uhr laufe ab und sie wolle ein Kind von ihm - jedoch, um es alleine aufzuziehen. Charlie willigt ein, doch bald kommen ihm Zweifel, ob dies das Richtige ist ...