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Jake soll einen Aufsatz über ein Stück von Shakespeare schreiben. Leider hat er sein Buch verlegt, weshalb er sich mit Charlie in eine Buchhandlung aufmacht. Zufällig lernt sein Onkel bei der Suche nach einem Beziehungsratgeber eine Frau kennen - Angie, eine um einige Jahre ältere Autorin für Lebensberatung. Charlie findet sie äußerst anziehend und verabredet sich zum ersten Mal in seinem Leben mit einer älteren Frau. Allerdings ist auch Alan von Angie mehr als angetan ...

Charlie steckt sich bei seiner Bettfreundin mit Grippe an. Sein Bruder Alan geht jedoch lieber mit Jake ins Kino, als sich um seinen kranken Bruder zu kümmern. Wie durch ein Wunder taucht plötzlich Charlies Stalkerin Rose wieder auf, um ihn zu pflegen. Als Charlie nach zwei Wochen wieder zu sich kommt, ist er felsenfest davon überzeugt, dass Rose seine Erkrankung eingefädelt und ihm kein Grippemittel, sondern Drogen verabreicht hat ...

Nicht alle sind begeistert, als Charlie euphorisch verkündet, er werde Mia heiraten. Alan ist skeptisch, erweist sich allerdings als perfekter Hochzeitsplaner. Probleme scheinen jedoch von Rose zu kommen: Charlies Stalkerin ist alles andere als begeistert von dessen Vorhaben und tüftelt an einem Weg, die Hochzeit zu verhindern. Doch als ein Verlobungsessen im Chaos versinkt, beschließen Mia und Charlie, auf die altmodische Art zu heiraten: ganz allein und schnell in Las Vegas ...

Charlies Ex Mia ist wieder in der Stadt und lädt ihn mit seiner Familie zu ihrer Tanzaufführung ein. Erst will Charlie nicht hingehen, aber schließlich siegt die Sehnsucht und er trifft Mia hinter der Bühne. Beim anschließenden romantischen Abend folgt die große Überraschung: Mia erklärt Charlie, ihre biologische Uhr laufe ab und sie wolle ein Kind von ihm - jedoch, um es alleine aufzuziehen. Charlie willigt ein, doch bald kommen ihm Zweifel, ob dies das Richtige ist ...

Von einer Schulfreundin wird Jake zu seiner ersten Party eingeladen, auf der auch Mädchen anwesend sein werden. Alan und Charlie sind von dieser Nachricht aus dem Häuschen und tun alles, um Jake auf dieses wichtige Ereignis vorzubereiten. Dazu gehören natürlich auch Onkel Charlies Tipps, wie man am besten mit Mädchen umgehen muss. Als der Abend endlich gekommen ist, erinnern sich Charlie und Alan an ihre erste Party mit Mädchen.

Jakes Lehrerin Francine sorgt sich um dessen fehlendes Interesse am Unterricht und regt an, ihn beim bevorstehenden Schulmusical mitspielen zu lassen. Alan beginnt mit Francine eine platonische Beziehung. Als sie ihn mit seiner Freundin zu erwischen droht, deckt Charlie ihn und erzählt Francine, Alan sei unterwegs, um Straßenkindern zu helfen. Beeindruckt gibt diese dem völlig unmusikalischen Jake die Hauptrolle des Musicals. Am Premierenabend bricht Charlies Lügenhaus zusammen.

Während Alan immer noch darüber trauert, dass seine junge Freundin Kandi zu seiner Ex-Frau Judith gezogen ist, beendet Charlie seine frauenlose Zeit mit Kandis Mutter Mandi. Mit ihrer Hilfe lässt sich auch Kandi überreden, es noch einmal mit Alan zu probieren. Chaos ist jedoch programmiert, als Kandi trotz Mandis Bemutterungen wieder mit Alan anbandelt, während Judith den Ex-Mann von Mandi verführt, die sich derweil in Judiths Badewanne mit Charlie vergnügt ...

Kandi wohnt nun schon seit drei Wochen in Alans Zimmer, oder besser gesagt: in Alans Bett. Und das ausgerechnet während der bisher längsten frauenlosen Zeit in Charlies Leben! Kein Wunder, dass Charlie unter Druck ist und schließlich darauf besteht, dass Kandi sich eine eigene Wohnung nimmt. Dafür müsste sie eigenes Geld verdienen, aber als Alan sie in seiner Praxis als Vorzimmerdame einstellt, zeigt sich, dass Kandi selbst zum Telefonieren nicht geschaffen ist.

Seine Hingabe für Kandi hat sich Alan anders vorgestellt. Da seine neue Freundin etwas naiv und einfach gestrickt ist, ihn aber dennoch immer um den Finger wickelt, muss Alan für all ihre Rechnungen aufkommen. Ob Zahnarzt, Miete oder ein neues Auto: Alan kann Kandi keinen Wunsch abschlagen. Das führt bald dazu, dass er pleite ist, Judiths Unterhalt nicht mehr zahlen kann und in seiner Not einen Zweitjob als Pizzabote annimmt.

Charlie muss den Titelsong für eine Zeichentrickserie schreiben, die sich an einen Comic anlehnt, den sein Neffe Jake sehr gut kennt. Jake selbst muss indes für eine Buchbesprechung "Der Herr der Fliegen" lesen, worauf er überhaupt keine Lust hat. Als Charlie ihm die erste Songfassung vorspielt, ist Jake enttäuscht. Irgendwie hat er den Eindruck, dass Charlie gar nicht weiß, worum es in dem Comic geht. Womit er richtig liegt, denn auch Charlie ist zu faul zum Lesen ...

Alan möchte seine Ex-Frau Judith besuchen, um ihr eine kleine Keramikgiraffe zurückzugeben, die er vor ihrer Ehe für sie gebastelt hatte. Charlie begleitet ihn. Als sie klingeln, steht plötzlich Dr. Melnick, der Kinderarzt seines Sohnes Jake, im Bademantel in der Tür. Alan ist tief betroffen, dass seine Frau jetzt ein Verhältnis hat. Als Charlie ihm aber klar macht, dass er keine Alimente mehr zahlen muss, falls die beiden heiraten, sieht Alan die Sache wieder ganz anders ...